कार्बन गट. कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्

कार्बोनिल संयुगे. रचना आणि रासायनिक गुणधर्मकार्बोक्झिलिक ऍसिडस्. लिपिड्स.

कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्. कार्बोक्सिल गटाची रचना. नामकरण.

कच्ची फळे, सॉरेल, पिवळी फुले असलेले एक काटेरी झाड, क्रॅनबेरी, लिंबू. त्यांच्यात काय साम्य आहे? अगदी प्रीस्कूलर देखील संकोच न करता उत्तर देईल: ते आंबट आहेत. परंतु अनेक वनस्पतींची फळे आणि पानांची आंबट चव विविध कार्बोक्झिलिक ऍसिडमुळे असते, ज्यामध्ये एक किंवा अधिक कार्बोक्झिल गट - COOH समाविष्ट असतात.

"कार्बोक्झिलिक" ऍसिड हे नाव आले आहे लॅटिन नावकार्बोनिक ऍसिड ऍसिडम कार्बोनिकम, जे रसायनशास्त्राच्या इतिहासात अभ्यासलेले पहिले कार्बन युक्त ऍसिड होते. त्यांना बहुतेकदा फॅटी ऍसिड म्हणतात कारण उच्च समरूपता प्रथम नैसर्गिक चरबीपासून प्राप्त झाली होती.

कार्बोक्झिलिक ऍसिड हे हायड्रोकार्बन्सचे डेरिव्हेटिव्ह मानले जाऊ शकते ज्यामध्ये रेणूमध्ये एक किंवा अधिक कार्यात्मक कार्बोक्सिल गट असतात:

"कार्बोक्सिल" हा शब्द दोन गटांच्या नावांनुसार बनलेला एक संयुग आहे: आणि हायड्रॉक्सिल -ओएच, जो कार्बोक्सिल गटाचा भाग आहे.

कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे वर्गीकरण.

कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्, मूलगामी स्वरूपावर अवलंबून, विभागली जातात

मर्यादा

अमर्यादित,

चक्रीय

चक्रीय

कार्बोक्सिल गटांच्या संख्येवर आधारित, ते वेगळे करतात

मोनोबॅसिक (एका -COOH गटासह)

पॉलीबेसिक (दोन किंवा अधिक -COOH गट असतात).

अल्कानोइक ऍसिड हे संतृप्त हायड्रोकार्बन्सचे डेरिव्हेटिव्ह आहेत ज्यात एक कार्यात्मक कार्बोक्सिल गट आहे. त्यांचे सामान्य सूत्र R - COOH आहे, जेथे R एक अल्केन रॅडिकल आहे. सर्वात सोप्या कमी आण्विक वजन ऍसिडची होमोलॉगस मालिका:

आयसोमेरिझम, नामकरण .

संतृप्त ऍसिडचे आयसोमेरिझम, तसेच संतृप्त हायड्रोकार्बन्स, मूलगामीच्या आयसोमेरिझमद्वारे निर्धारित केले जातात. रेणूमधील एक, दोन आणि तीन कार्बन अणू असलेल्या सर्वात सोप्या तीन ऍसिडमध्ये आयसोमर नसतात. आम्ल आयसोमेरिझम समरूप मालिकेच्या चौथ्या सदस्यापासून सुरू होते. अशा प्रकारे, ब्युटीरिक ऍसिड C 3 H 7 - COOH मध्ये दोन आयसोमर आहेत, व्हॅलेरिक ऍसिड C 4 H 9 - COOH मध्ये चार आयसोमर आहेत.

आम्लांची क्षुल्लक नावे सर्वात सामान्य आहेत. त्यापैकी बरेच उत्पादनांच्या नावांशी संबंधित आहेत ज्यापासून ते मूळतः वेगळे केले गेले होते किंवा ज्यामध्ये ते शोधले गेले होते. उदाहरणार्थ, मुंग्यांपासून फॉर्मिक अॅसिड, व्हिनेगरमधून अॅसिटिक अॅसिड, जळलेल्या तेलापासून ब्युटीरिक अॅसिड मिळवले जाते.

IUPAC नामांकनानुसार, शेवट - कार्बोक्सिल कार्बनसह मुख्य कार्बन साखळीशी संबंधित संतृप्त हायड्रोकार्बनच्या नावात जोडला जातो. oic ऍसिड. तर, उदाहरणार्थ, फॉर्मिक अॅसिड हे मेथॅनोइक अॅसिड, अॅसिटिक अॅसिड हे इथॅनोइक अॅसिड, प्रोपिओनिक अॅसिड हे प्रोपेन अॅसिड, इ. मुख्य साखळीतील कार्बन अणूंची संख्या कार्बोक्सिल गटापासून सुरू होते.

कार्बोक्झिलिक ऍसिड रेणूच्या उर्वरित, कार्बोक्सिल रचनेतून हायड्रॉक्सिल गट काढून टाकून तयार होतो, त्याला ऍसिड रेसिड्यू किंवा ऍसिल (लॅटिन ऍसिडम - ऍसिडमधून) म्हणतात. ऍसिल ऑफ फॉर्मिक ऍसिड (लॅट. ऍसिडम फॉर्मिकम) याला फॉर्मिल म्हणतात, ऍसिटिक ऍसिड (ऍसिडम ऍसिटिकम) एसिटाइल म्हणतात. .

भौतिक आणि रासायनिक गुणधर्म .

भौतिक गुणधर्म.

होमोलोगस मालिकेतील पहिली तीन आम्ल (फॉर्मिक, एसिटिक, प्रोपियोनिक) हे द्रवपदार्थ आहेत जे पाण्यात अत्यंत विरघळणारे असतात. खालील प्रतिनिधी तेलकट द्रव आहेत, पाण्यात किंचित विद्रव्य. कॅप्रिक ऍसिड C 9 H 19 COOH ने सुरू होणारी ऍसिड, पाण्यात अघुलनशील, परंतु अल्कोहोल आणि इथरमध्ये विरघळणारे घन पदार्थ आहेत.

सर्व द्रव आम्लांचे स्वतःचे विशिष्ट गंध असतात.

उच्च आण्विक वजन घन ऍसिड गंधहीन आहेत. आम्लांचे आण्विक वजन जसजसे वाढते तसतसे त्यांचा उत्कलन बिंदू वाढतो आणि त्यांची घनता कमी होते.

रासायनिक गुणधर्म.

ऍसिडचे विघटन:

कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या पृथक्करणाची डिग्री बदलते. सर्वात मजबूत ऍसिड हे फॉर्मिक ऍसिड आहे, ज्यामध्ये कार्बोक्सिल रॅडिकलशी जोडलेले नाही. सेंद्रिय ऍसिडच्या पृथक्करणाची डिग्री अजैविक ऍसिडच्या तुलनेत लक्षणीयरीत्या कमी आहे. म्हणून ते कमकुवत ऍसिड असतात. सेंद्रिय ऍसिडस्, तसेच अजैविक, निर्देशकांना वैशिष्ट्यपूर्ण प्रतिक्रिया देतात.

क्षारांची निर्मिती .

सक्रिय धातू (a), धातूचे ऑक्साइड (b), बेस (c) यांच्याशी संवाद साधताना, आम्लाच्या कार्बोक्झिलिक गटाचा हायड्रोजन धातूने बदलला जातो आणि क्षार तयार होतात:

ऍसिड हॅलाइड्सची निर्मिती .

जेव्हा ऍसिडच्या कार्बोक्झिलिक गटाचे हायड्रॉक्सिल हॅलोजनने बदलले जाते तेव्हा ऍसिड डेरिव्हेटिव्ह तयार होतात - हॅलाइड्स:

ऍसिड एनहाइड्राइड्सची निर्मिती.

जेव्हा उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत दोन ऍसिड रेणूंमधून पाणी काढून टाकले जाते तेव्हा ऍसिड एनहाइड्राइड्स तयार होतात:

एस्टरची निर्मिती .

तथाकथित एस्टरिफिकेशन प्रतिक्रिया:

अमाइड निर्मिती:

अमोनियासह कार्बोक्झिलिक ऍसिड क्लोराईडची प्रतिक्रिया

CH 3 -CO-Cl + CH 3 → CH 3 -CO-CH 2 + HCl.

हॅलोजन अॅसिड रेडिकलच्या हायड्रोजनची जागा घेण्यास सक्षम आहेत, तयार होतात हॅलोजन ऍसिडस्. ही बदली हळूहळू होते:

हॅलोजन-पर्यायी ऍसिडस् - अधिक मजबूत ऍसिडस्मूळ पेक्षा. उदाहरणार्थ, ट्रायक्लोरोएसिटिक ऍसिड हे ऍसिटिक ऍसिडपेक्षा अंदाजे 10 हजार पट अधिक मजबूत आहे. ते हायड्रॉक्सी ऍसिडस्, एमिनो ऍसिड आणि इतर संयुगे तयार करण्यासाठी वापरले जातात.

डिकार्बोक्झिलिक ऍसिडस्.

डायकार्बोक्झिलिक ऍसिड हे ऍसिड असतात ज्यात दोन किंवा तीन कार्बोक्झिल गट असतात.

उदाहरणार्थ.

HOOS - COOH - ethanedioic acid (oxalic acid)

HOOS - CH 2 - COOH - प्रोपेनेडिओइक ऍसिड (मॅलोनिक ऍसिड)

HOOS - CH 2 - CH 2 - COOH-butanedioic ऍसिड ( succinic ऍसिड)

डिकार्बोक्झिलिक ऍसिड गरम झाल्यावर डिकार्बोक्झिलेशन प्रतिक्रिया (CO 2 चे निर्मूलन) द्वारे दर्शविले जाते:

t°

NOOS-CH 2 -COOH →CH 3 COOH + CO 2

शरीरातील प्रथिने आणि न्यूक्लिक अॅसिडच्या परिवर्तनाचे शारीरिकदृष्ट्या महत्त्वाचे अंतिम उत्पादन म्हणजे युरिया.

लिपिड्स. वर्गीकरण.

लिपिड्स हे मुख्यतः उच्च मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्ने बनलेले एस्टर आहेत पामिटिक, stearic (संतृप्त ऍसिडस्) आणि ओलिक(असंतृप्त आम्ल) आणि ट्रायहायड्रिक अल्कोहोल - ग्लिसरीन. अशा संयुगांचे सामान्य नाव आहे ट्रायग्लिसराइड्स

नैसर्गिक चरबी हा एक स्वतंत्र पदार्थ नसून विविध ट्रायग्लिसराइड्सचे मिश्रण आहे.

लिपिड्सचे वर्गीकरण.

लिपिड्स विभागलेले आहेत:

सोपे:

अ) अॅसिलग्लिसराइड्स

ब) मेण

अवघड:

अ) फॉस्फोलिपिड्स

b) ग्लायकोलिपिड्स

उच्च फॅटी ऍसिड.

मानवी आणि प्राण्यांच्या शरीरातील लिपिड्सच्या संरचनेत 12 ते 24 पर्यंत कार्बन अणूंच्या जोडीतील फॅटी ऍसिडचा समावेश आहे.

उच्च फॅटी ऍसिडस् संतृप्त (सीमांत) आहेत

palmitic ऍसिड - C 15 H 31 COOH

stearic - C 17 H 35 COOH

असंतृप्त (असंतृप्त)

oleic - C 17 H 33 COOH

linoleic-C 17 H 31 COOH

लिनोलेनिक-C 17 H 29 COOH

arachidonic-C 19 H 31 COOH

साधे लिपिड हे लिपिड असतात जे हायड्रोलाइझ केल्यावर अल्कोहोल आणि फॅटी ऍसिड तयार करतात.

Acylglycerides हे लिपिड्स आहेत जे ग्लिसरॉल आणि उच्च फॅटी ऍसिडचे एस्टर आहेत.

स्टीरिक ऍसिड ट्रायग्लिसराइड सारख्या ट्रायग्लिसराइड्सपैकी एकाची निर्मिती समीकरणाद्वारे दर्शविली जाऊ शकते

ग्लिसरीन स्टीरिक ऍसिड स्टियरिक ट्रायग्लिसराइड

ट्रायग्लिसराइड रेणूंच्या रचनेत विविध ऍसिड रॅडिकल्स समाविष्ट असू शकतात, जे विशेषतः नैसर्गिक चरबीसाठी वैशिष्ट्यपूर्ण आहे, परंतु ग्लिसरॉल अवशेष सर्व चरबीचा अविभाज्य भाग आहे:

सर्व चरबी पाण्यापेक्षा हलकी असतात आणि त्यात अघुलनशील असतात. ते गॅसोलीन, इथर, कार्बन टेट्राक्लोराईड, कार्बन डायसल्फाइड, डायक्लोरोइथेन आणि इतर सॉल्व्हेंट्समध्ये अत्यंत विद्रव्य असतात. कागद आणि त्वचेद्वारे चांगले शोषले जाते. सर्व वनस्पती आणि प्राण्यांमध्ये चरबी आढळतात. द्रव चरबी सहसा म्हणतात तेल. घन चरबी (गोमांस, कोकरू इ.) मध्ये प्रामुख्याने संतृप्त (घन) ऍसिडचे ट्रायग्लिसराइड, द्रव चरबी (सूर्यफूल तेल इ.) - असंतृप्त (द्रव) ऍसिडचे ट्रायग्लिसराइड्स असतात.

द्वारे द्रव चरबीचे घन चरबीमध्ये रूपांतर होते हायड्रोजनेशन प्रतिक्रिया. हायड्रोजन चरबीच्या रेणूंच्या हायड्रोकार्बन रॅडिकल्समध्ये दुहेरी बाँड क्लीव्हेजच्या ठिकाणी सामील होतो:

दाबाखाली आणि उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत गरम केल्यावर प्रतिक्रिया येते - बारीक चिरलेला निकेल. हायड्रोजनेशनचे उत्पादन - घन चरबी (कृत्रिम चरबी) म्हणतात सालोमासाबण, स्टीरीन आणि ग्लिसरीनच्या उत्पादनात जाते. मार्गरीन - खाद्य चरबी, हायड्रोजनेटेड तेले (सूर्यफूल, कापूस बियाणे इ.), प्राणी चरबी, दूध आणि इतर काही पदार्थ (मीठ, साखर, जीवनसत्त्वे इ.) यांचे मिश्रण असते.

चरबीचा एक महत्त्वाचा रासायनिक गुणधर्म, सर्व एस्टरप्रमाणे, हायड्रोलिसिस (सॅपोनिफिकेशन) करण्याची क्षमता आहे. उत्प्रेरकांच्या उपस्थितीत गरम केल्यावर हायड्रोलिसिस सहज होते - आम्ल, क्षार, मॅग्नेशियमचे ऑक्साइड, कॅल्शियम, जस्त:

चरबीची हायड्रोलिसिस प्रतिक्रिया उलट करता येण्यासारखी असते. तथापि, क्षारांच्या सहभागाने, ते जवळजवळ शेवटपर्यंत पोहोचते - अल्कली परिणामी ऍसिडचे क्षारांमध्ये रूपांतरित करतात आणि त्याद्वारे ग्लिसरीन (उलट प्रतिक्रिया) सह ऍसिडच्या परस्परसंवादाची शक्यता दूर करतात.

चरबी हा अन्नाचा आवश्यक घटक आहे. ते उद्योगात मोठ्या प्रमाणावर वापरले जातात (ग्लिसरीन, फॅटी ऍसिडस्, साबण यांचे उत्पादन).

साबण आणि डिटर्जंट्स

साबण- हे उच्च कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे लवण आहेत. पारंपारिक साबणांमध्ये प्रामुख्याने पामिटिक, स्टीरिक आणि ओलेइक ऍसिडचे मिश्रण असते. सोडियम लवण तयार होतात घन साबण, पोटॅशियम क्षार - द्रव साबण.

अल्कलीच्या उपस्थितीत चरबीच्या हायड्रोलिसिसद्वारे साबण प्राप्त केले जातात:

triglyceride stearic ग्लिसरीन सोडियम stearate

ऍसिडस् (ट्रिस्टेरीन)(साबण)

म्हणून प्रतिक्रिया, एस्टरिफिकेशनच्या उलट, याला प्रतिक्रिया म्हणतात सॅपोनिफिकेशन,

सल्फ्यूरिक ऍसिडच्या उपस्थितीत देखील चरबीचे सपोनिफिकेशन होऊ शकते ( ऍसिड सॅपोनिफिकेशन). हे ग्लिसरॉल आणि उच्च कार्बोक्झिलिक ऍसिड तयार करते. नंतरचे अल्कली किंवा सोडाच्या कृतीद्वारे साबणांमध्ये रूपांतरित केले जातात.

साबण उत्पादनाची सुरुवातीची सामग्री म्हणजे वनस्पती तेले (सूर्यफूल, कापूस बियाणे इ.), प्राणी चरबी, तसेच सोडियम हायड्रॉक्साईड किंवा सोडा राख. भाजीपाला तेले पूर्व-उपचार आहेत हायड्रोजनेशन, म्हणजेच ते घन चरबीमध्ये रूपांतरित होतात. चरबीचे पर्याय देखील वापरले जातात - मोठ्या आण्विक वजनासह कृत्रिम कार्बोक्झिलिक फॅटी ऍसिडस्.

साबण उत्पादनासाठी मोठ्या प्रमाणात कच्च्या मालाची आवश्यकता असते, म्हणून कार्य म्हणजे गैर-खाद्य उत्पादनांमधून साबण मिळवणे. साबण निर्मितीसाठी आवश्यक असलेली कार्बोक्झिलिक ऍसिड पॅराफिनच्या ऑक्सिडेशनद्वारे प्राप्त होते. रेणूमध्ये 10 ते 16 कार्बन अणू असलेल्या ऍसिडचे तटस्थीकरण करून, टॉयलेट सोप मिळतो आणि 17 ते 21 कार्बन अणू असलेल्या ऍसिडमधून - कपडे धुण्याचा साबणआणि तांत्रिक कारणांसाठी साबण. कृत्रिम साबण आणि चरबीपासून बनवलेले साबण दोन्ही कडक पाण्यात चांगले स्वच्छ होत नाहीत. म्हणून, सिंथेटिक ऍसिडच्या साबणासह, इतर प्रकारच्या कच्च्या मालापासून डिटर्जंट तयार केले जातात, उदाहरणार्थ, अल्काइल सल्फेट्स - उच्च अल्कोहोल आणि सल्फ्यूरिक ऍसिडच्या एस्टरचे क्षार.

या लवणांमध्ये 12 ते 14 कार्बन अणू प्रति रेणू असतात आणि खूप चांगले साफ करणारे गुणधर्म असतात. कॅल्शियम आणि मॅग्नेशियम ग्लायकोकॉलेट पाण्यात विरघळतात आणि म्हणूनच असे साबण कडक पाण्यात धुता येतात. अनेक लाँड्री डिटर्जंटमध्ये अल्काइल सल्फेट्स आढळतात.

सिंथेटिक डिटर्जंट्स शेकडो हजारो टन अन्न कच्चा माल सोडतात - वनस्पती तेलेआणि चरबी.

जटिल लिपिड्स.

हे लिपिड्स आहेत जे, हायड्रोलिसिसवर, अल्कोहोल आणि फॉस्फोरिक ऍसिड, एमिनो अल्कोहोल, कार्बोहायड्रेट्स सोडतात.

फॉस्फोलिपिड्स - फॉस्फोलिपिड्सचा आधार फॉस्फेटिडिक ऍसिड आहे.

फॉस्फोलिपिड्स जैविक झिल्लीचे लिपिड मॅट्रिक्स तयार करतात.

हेटरोफंक्शनल संयुगे.

हेटरोफंक्शनल यौगिकांमध्ये हायड्रॉक्सी आणि ऑक्सो ऍसिडचा समावेश होतो.

हायड्रॉक्सी ऍसिडस्

हायड्रॉक्सी ऍसिड हे O–H हायड्रॉक्सिल ग्रुपच्या कार्बोक्झिल ग्रुप व्यतिरिक्त रेणूमधील उपस्थितीद्वारे वैशिष्ट्यीकृत आहेत; त्यांचे सामान्य सूत्र R(OH) n (COOH) आहे. ऑर्गेनिक हायड्रॉक्सी ऍसिडचे पहिले प्रतिनिधी हायड्रॉक्सीएथेनोइक ऍसिड (हायड्रॉक्सायसेटिक, ऑक्झिमेथेनेकार्बोक्झिलिक, ग्लायकोलिक ऍसिड) असेल.

महत्वाच्या प्रक्रियेत सामील असलेल्या हायड्रॉक्सी ऍसिडपैकी सर्वात महत्वाचे आहेत:

लॅक्टिक (2-हायड्रॉक्सी-इथेनेकार्बोक्झिलिक ऍसिड, 2-हायड्रॉक्सीप्रोपॅनोइक ऍसिड, हायड्रॉक्सीप्रोपियोनिक ऍसिड)

malic (2-hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic acid, hydroxysuccinic acid)

टार्टरिक (1,2-डायऑक्सी-1,2-इथेनेडीकार्बोक्झिलिक ऍसिड, डायऑक्सीसुसिनिक ऍसिड)

सायट्रिक (2-हायड्रॉक्सी-1,2,3-प्रोपनेट्रिक कार्बोक्झिलिक ऍसिड)

.
ओ

//
-C अणूंच्या गटाला कार्बोक्झिल समूह किंवा कार्बोक्झिल म्हणतात.
\

ओह
रेणूमध्ये एक कार्बोक्झिल गट असलेले सेंद्रिय ऍसिड मोनोबॅसिक असतात. या ऍसिडचे सामान्य सूत्र RCOOH आहे.

कार्बोक्झिलिक ऍसिड ज्यामध्ये दोन कार्बोक्सिल गट असतात त्यांना डायबॅसिक म्हणतात. यामध्ये, उदाहरणार्थ, ऑक्सॅलिक आणि सक्सीनिक ऍसिड समाविष्ट आहेत.

दोन पेक्षा जास्त कार्बोक्झिल गट असलेले पॉलीबेसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिड देखील आहेत. यामध्ये, उदाहरणार्थ, आदिवासींचा समावेश आहे लिंबू आम्ल. हायड्रोकार्बन रॅडिकलच्या स्वरूपावर अवलंबून, कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे संतृप्त, असंतृप्त आणि सुगंधी विभाजन केले जाते.

संतृप्त, किंवा संतृप्त, कार्बोक्झिलिक ऍसिड आहेत, उदाहरणार्थ, प्रोपॅनोइक (प्रोपियोनिक) ऍसिड किंवा आधीच परिचित succinic ऍसिड.

अर्थात, संतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिड नसतात पी- हायड्रोकार्बन रॅडिकलमधील बंध.

असंतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या रेणूंमध्ये, कार्बोक्झिल गट असंतृप्त, असंतृप्त हायड्रोकार्बन रॅडिकलशी संबंधित आहे, उदाहरणार्थ ऍक्रेलिक (प्रोपेनॉइक) CH2=CH-COOH किंवा ओलिक CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) च्या रेणूंमध्ये. 7-COOH आणि इतर ऍसिडस्.

बेंझोइक ऍसिडच्या सूत्रावरून पाहिले जाऊ शकते, ते सुगंधी आहे, कारण त्यात रेणूमध्ये एक सुगंधी (बेंझिन) रिंग असते.

नामकरण आणि आयसोमेरिझम

कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्, तसेच इतर सेंद्रिय संयुगे यांच्या नावांच्या निर्मितीच्या सामान्य तत्त्वांचा आम्ही आधीच विचार केला आहे. मोनो- आणि डायबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या नावावर अधिक तपशीलवार राहू या. कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे नाव संबंधित अल्केनच्या नावावरून (रेणूमध्ये कार्बन अणूंच्या समान संख्येसह अल्केन) -ov प्रत्यय, शेवट -aya आणि आम्ल शब्द जोडून तयार होते. कार्बन अणूंची संख्या कार्बोक्सिल गटापासून सुरू होते. उदाहरणार्थ:

अनेक आम्लांना ऐतिहासिकदृष्ट्या स्थापित किंवा क्षुल्लक नावे देखील आहेत (तक्ता 6).

वैविध्यपूर्ण आणि पहिल्या परिचयानंतर मनोरंजक जगसेंद्रिय ऍसिडस्, संतृप्त मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडचा अधिक तपशीलवार विचार करूया.

हे स्पष्ट आहे की या ऍसिडची रचना प्रतिबिंबित होईल सामान्य सूत्र C n H 2n O2, किंवा C n H 2n +1 COOH, किंवा RCOOH.

संतृप्त मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे भौतिक गुणधर्म

लोअर ऍसिड, म्हणजे एका रेणूमध्ये चार कार्बन अणू असलेले तुलनेने लहान आण्विक वजन असलेले ऍसिड, वैशिष्ट्यपूर्ण द्रव असतात. तीक्ष्ण गंध(वास लक्षात ठेवा ऍसिटिक ऍसिड). 4 ते 9 कार्बन अणू असलेले ऍसिड हे चिकट तेलकट द्रव असतात अप्रिय वास; प्रति रेणू 9 पेक्षा जास्त कार्बन अणू असलेले - घन पदार्थ जे पाण्यात विरघळत नाहीत. संतृप्त मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे उत्कलन बिंदू रेणूमधील कार्बन अणूंच्या वाढत्या संख्येसह आणि परिणामी, वाढत्या सापेक्ष आण्विक वजनासह वाढतात. उदाहरणार्थ, फॉर्मिक ऍसिडचा उत्कलन बिंदू 101 °C आहे, ऍसिटिक ऍसिड 118 °C आहे आणि प्रोपियोनिक ऍसिड 141 °C आहे.

सर्वात सोपा कार्बोक्झिलिक ऍसिड, फॉर्मिक HCOOH, ज्याचे लहान सापेक्ष आण्विक वजन (46), सामान्य परिस्थितीत 100.8 °C च्या उकळत्या बिंदूसह द्रव आहे. त्याच वेळी, त्याच परिस्थितीत ब्युटेन (MR(C4H10) = 58) वायूयुक्त असतो आणि त्याचा उत्कलन बिंदू -0.5 °C असतो. उत्कलन बिंदू आणि सापेक्ष आण्विक वजनांमधील ही विसंगती कार्बोक्झिलिक ऍसिड डायमरच्या निर्मितीद्वारे स्पष्ट केली जाते, ज्यामध्ये दोन ऍसिड रेणू दोन हायड्रोजन बंधांनी जोडलेले असतात. कार्बोक्झिलिक ऍसिड रेणूंच्या संरचनेचा विचार करताना हायड्रोजन बंधांची घटना स्पष्ट होते.

संतृप्त मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या रेणूंमध्ये अणूंचा एक ध्रुवीय गट असतो - कार्बोक्सिल (या कार्यात्मक गटाची ध्रुवीयता कशामुळे होते याचा विचार करा) आणि व्यावहारिकदृष्ट्या गैर-ध्रुवीय हायड्रोकार्बन रॅडिकल. कार्बोक्सिल गट पाण्याच्या रेणूंकडे आकर्षित होतो, त्यांच्याशी हायड्रोजन बंध तयार करतो.

फॉर्मिक आणि एसिटिक ऍसिड पाण्यात अमर्यादपणे विरघळणारे असतात. हे स्पष्ट आहे की हायड्रोकार्बन रॅडिकलमध्ये अणूंच्या संख्येत वाढ झाल्यामुळे कार्बोक्झिलिक ऍसिडची विद्राव्यता कमी होते.

कार्बोक्झिलिक ऍसिड रेणूंची रचना आणि रचना जाणून घेतल्यास, या पदार्थांचे रासायनिक गुणधर्म समजून घेणे आणि स्पष्ट करणे आपल्यासाठी कठीण होणार नाही.

रासायनिक गुणधर्म

आम्लांच्या वर्गाचे (सेंद्रिय आणि अजैविक दोन्ही) सामान्य गुणधर्म हायड्रोजन आणि ऑक्सिजन अणूंमधील उच्च ध्रुवीय बंध असलेल्या हायड्रॉक्सिल गटाच्या रेणूंमध्ये उपस्थितीमुळे आहेत. हे गुणधर्म तुम्हाला माहीत आहेत. पाण्यात विरघळणाऱ्या सेंद्रिय आम्लांचे उदाहरण वापरून त्यांचा पुन्हा विचार करू.

1. हायड्रोजन केशन आणि ऍसिड अवशेषांच्या आयनांच्या निर्मितीसह पृथक्करण. अधिक अचूकपणे, या प्रक्रियेचे वर्णन समीकरणाद्वारे केले जाते जे त्यातील पाण्याच्या रेणूंचा सहभाग लक्षात घेते.

कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे पृथक्करण समतोल डावीकडे हलविले जाते; त्यापैकी बहुसंख्य कमकुवत इलेक्ट्रोलाइट्स आहेत. असे असले तरी, उदाहरणार्थ, फॉर्मिक आणि एसिटिक ऍसिडची आंबट चव हायड्रोजन केशन्स आणि ऍसिडिक अवशेषांच्या आयनमध्ये पृथक्करणाद्वारे स्पष्ट केली जाते.

हे स्पष्ट आहे की कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या रेणूंमध्ये "आम्लयुक्त" हायड्रोजनची उपस्थिती, म्हणजे, कार्बोक्सिल गटातील हायड्रोजन, इतर वैशिष्ट्यपूर्ण गुणधर्म देखील निर्धारित करते.

2. हायड्रोजन पर्यंत इलेक्ट्रोकेमिकल व्होल्टेज श्रेणीतील धातूंशी परस्परसंवाद. अशा प्रकारे, लोह एसिटिक ऍसिडपासून हायड्रोजन कमी करते:

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. सह संवाद मूलभूत ऑक्साईड्समीठ आणि पाण्याच्या निर्मितीसह:

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. मीठ आणि पाणी तयार करण्यासाठी धातूच्या हायड्रॉक्साईड्सची प्रतिक्रिया (न्युट्रलायझेशन प्रतिक्रिया):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. कमकुवत ऍसिडच्या लवणांसह संवाद, नंतरच्या निर्मितीसह. अशा प्रकारे, अॅसिटिक ऍसिड सोडियम स्टीअरेटमधून स्टिअरिक ऍसिड आणि पोटॅशियम कार्बोनेटमधून कार्बोनिक ऍसिड विस्थापित करते.

6. एस्टर तयार करण्यासाठी अल्कोहोलसह कार्बोक्झिलिक ऍसिडचा परस्परसंवाद ही एस्टरिफिकेशन प्रतिक्रिया आहे जी तुम्हाला आधीच ज्ञात आहे (कार्बोक्झिलिक ऍसिडची वैशिष्ट्यपूर्ण सर्वात महत्वाची प्रतिक्रियांपैकी एक). अल्कोहोलसह कार्बोक्झिलिक ऍसिडचा परस्परसंवाद हायड्रोजन केशनद्वारे उत्प्रेरित केला जातो.

एस्टेरिफिकेशन प्रतिक्रिया उलट करण्यायोग्य आहे. डिवॉटरिंग एजंट्सच्या उपस्थितीत एस्टरच्या निर्मितीकडे आणि प्रतिक्रिया मिश्रणातून एस्टर काढून टाकण्याच्या दिशेने समतोल बदलतो.

एस्टरिफिकेशनच्या उलट प्रतिक्रियेत, ज्याला एस्टर हायड्रोलिसिस म्हणतात (एस्टरला पाण्याने प्रतिक्रिया देणे), एक आम्ल आणि अल्कोहोल तयार होतात. हे स्पष्ट आहे की पॉलीहायड्रिक अल्कोहोल, उदाहरणार्थ ग्लिसरॉल, कार्बोक्झिलिक ऍसिडसह देखील प्रतिक्रिया देऊ शकतात, म्हणजे, एस्टरिफिकेशन प्रतिक्रियामध्ये प्रवेश करू शकतात:

सर्व कार्बोक्झिलिक ऍसिड (फॉर्मिक ऍसिड वगळता), कार्बोक्झिल गटासह, त्यांच्या रेणूंमध्ये हायड्रोकार्बन अवशेष असतात. अर्थात, हे ऍसिडच्या गुणधर्मांवर परिणाम करू शकत नाही, जे हायड्रोकार्बन अवशेषांच्या स्वरूपाद्वारे निर्धारित केले जाते.

7. एकापेक्षा जास्त बॉन्डवर अॅडिशन रिअॅक्शन - असंतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिड त्यांच्यामध्ये प्रवेश करतात; उदाहरणार्थ, हायड्रोजन जोडण्याची प्रतिक्रिया म्हणजे हायड्रोजनेशन. जेव्हा ओलिक ऍसिड हायड्रोजनेटेड होते तेव्हा संतृप्त स्टियरिक ऍसिड तयार होते.

असंतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिड, इतर असंतृप्त संयुगांप्रमाणे, दुहेरी बाँडद्वारे हॅलोजन जोडतात. उदाहरणार्थ, ऍक्रेलिक ऍसिड ब्रोमिनच्या पाण्याला रंग देत नाही.

8. प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया (हॅलोजनसह) - संतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिड त्यात प्रवेश करू शकतात; उदाहरणार्थ, क्लोरीनसह ऍसिटिक ऍसिडची प्रतिक्रिया करून, विविध क्लोरीनयुक्त ऍसिड मिळू शकतात:

हायड्रोकार्बन अवशेषांमध्ये एकापेक्षा जास्त कार्बन अणू असलेल्या कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे हॅलोजनेशन करताना, उत्पादनांची निर्मिती भिन्न स्थितीरेणू मध्ये हॅलोजन. जेव्हा मुक्त रॅडिकल यंत्रणेद्वारे प्रतिक्रिया येते तेव्हा हायड्रोकार्बन अवशेषांमधील कोणतेही हायड्रोजन अणू बदलले जाऊ शकतात. प्रतिक्रिया उपस्थितीत चालते तर लहान प्रमाणातलाल फॉस्फरस, नंतर ते निवडक आहे - हायड्रोजन फक्त मध्ये बदलले आहे एआम्ल रेणूमध्ये स्थान (कार्यात्मक गटाच्या सर्वात जवळ असलेल्या कार्बन अणूवर). उच्च शैक्षणिक संस्थेत रसायनशास्त्राचा अभ्यास करताना आपण या निवडकतेची कारणे शिकाल.

हायड्रॉक्सिल गट बदलताना कार्बोक्झिलिक ऍसिड विविध कार्यात्मक डेरिव्हेटिव्ह तयार करतात. जेव्हा या डेरिव्हेटिव्ह्जचे हायड्रोलायझेशन केले जाते तेव्हा कार्बोक्झिलिक ऍसिड पुन्हा तयार होते.

कार्बोक्झिलिक ऍसिड क्लोराईड फॉस्फरस (III) क्लोराईड किंवा थायोनिल क्लोराईड (SOCl 2) ची ऍसिडसह प्रतिक्रिया करून तयार केले जाऊ शकते. कार्बोक्झिलिक ऍसिड ऍनहायड्राइड्स क्लोरीन ऍनहायड्राइड्सची कार्बोक्झिलिक ऍसिड क्षारांवर प्रतिक्रिया करून तयार केले जातात. अल्कोहोलसह कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या एस्टरिफिकेशनद्वारे एस्टर तयार होतात. एस्टरिफिकेशन अजैविक ऍसिडद्वारे उत्प्रेरित केले जाते.

ही प्रतिक्रिया कार्बोक्सिल गटाच्या प्रोटोनेशनद्वारे सुरू केली जाते - ऑक्सिजन अणूच्या एकाकी इलेक्ट्रॉन जोडीसह हायड्रोजन केशन (प्रोटॉन) च्या परस्परसंवादामुळे. कार्बोक्सिल ग्रुपच्या प्रोटोनेशनमुळे त्यातील कार्बन अणूवरील सकारात्मक चार्जमध्ये वाढ होते:

मिळवण्याच्या पद्धती

कार्बोक्झिलिक ऍसिडस् प्राथमिक अल्कोहोल आणि अल्डीहाइड्सच्या ऑक्सिडेशनद्वारे मिळू शकतात.

सुगंधी कार्बोक्झिलिक ऍसिड बेंझिन होमोलॉग्सच्या ऑक्सिडेशनने तयार होतात.

विविध कार्बोक्झिलिक ऍसिड डेरिव्हेटिव्ह्जचे हायड्रोलिसिस देखील ऍसिड तयार करते. अशा प्रकारे, एस्टरच्या हायड्रोलिसिसमुळे अल्कोहोल आणि कार्बोक्झिलिक ऍसिड तयार होते. वर नमूद केल्याप्रमाणे, आम्ल-उत्प्रेरित एस्टरिफिकेशन आणि हायड्रोलिसिस प्रतिक्रिया उलट करता येण्याजोग्या आहेत. अल्कलीच्या जलीय द्रावणाच्या प्रभावाखाली एस्टरचे हायड्रोलिसिस अपरिवर्तनीयपणे पुढे जाते; या प्रकरणात, ऍसिड नाही, परंतु त्याचे मीठ एस्टरपासून तयार होते. नायट्रिल्सच्या हायड्रोलिसिस दरम्यान, अमाइड्स प्रथम तयार होतात, जे नंतर ऍसिडमध्ये रूपांतरित होतात. कार्बन मोनोऑक्साइड (IV) सह सेंद्रिय मॅग्नेशियम संयुगांच्या परस्परसंवादाने कार्बोक्झिलिक ऍसिड तयार होतात.

कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे वैयक्तिक प्रतिनिधी आणि त्यांचे महत्त्व

फॉर्मिक (मिथेन) आम्ल HCOOH हे तीव्र गंध असलेले द्रव आणि 100.8 °C च्या उकळत्या बिंदूसह, पाण्यात अत्यंत विरघळणारे द्रव आहे. फॉर्मिक ऍसिड विषारी आहे आणि त्वचेच्या संपर्कात आल्यास ते जळते! मुंग्यांद्वारे स्रवलेल्या स्टिंगिंग फ्लुइडमध्ये हे ऍसिड असते. फॉर्मिक ऍसिडमध्ये जंतुनाशक गुणधर्म असतात आणि म्हणून त्याचा वापर अन्न, चामडे आणि औषध उद्योग आणि औषधांमध्ये होतो. हे कापड आणि कागद रंगविण्यासाठी देखील वापरले जाते.

एसिटिक (इथॅनोइक) आम्ल CH3COOH - रंगहीन द्रववैशिष्ट्यपूर्ण तीक्ष्ण वासासह, कोणत्याही प्रमाणात पाण्याने मिसळता. एसिटिक ऍसिडचे जलीय द्रावण व्हिनेगर (3-5% द्रावण) आणि ऍसिटिक सार (70-80% द्रावण) या नावाने विकले जातात आणि मोठ्या प्रमाणावर वापरले जातात खादय क्षेत्र. ऍसिटिक ऍसिड हे अनेकांसाठी चांगले विद्रावक आहे सेंद्रिय पदार्थआणि म्हणून रंगाई, टॅनिंग आणि पेंट आणि वार्निश उद्योगात वापरली जाते. याव्यतिरिक्त, अनेक तांत्रिकदृष्ट्या महत्त्वपूर्ण सेंद्रिय संयुगे तयार करण्यासाठी एसिटिक ऍसिड एक कच्चा माल आहे: उदाहरणार्थ, तण नियंत्रित करण्यासाठी वापरले जाणारे पदार्थ - तणनाशक - त्यातून मिळवले जातात.

ऍसिटिक ऍसिड हा मुख्य घटक आहे वाइन व्हिनेगर, ज्याचे वैशिष्ट्यपूर्ण वास यामुळे आहे. हे इथेनॉल ऑक्सिडेशनचे उत्पादन आहे आणि जेव्हा वाइन हवेत साठवले जाते तेव्हा त्यातून तयार होते.

उच्च संतृप्त मोनोबॅसिक ऍसिडचे सर्वात महत्वाचे प्रतिनिधी म्हणजे पामिटिक C15H31COOH आणि स्टीरिक C17H35COOH ऍसिडस्. लोअर ऍसिडच्या विपरीत, हे पदार्थ घन आणि पाण्यात खराब विद्रव्य असतात.

तथापि, त्यांचे क्षार - स्टीअरेट्स आणि पॅल्मिटेट्स - अत्यंत विरघळणारे असतात आणि त्यांचा डिटर्जंट प्रभाव असतो, म्हणूनच त्यांना साबण देखील म्हणतात. हे स्पष्ट आहे की हे पदार्थ मोठ्या प्रमाणावर तयार होतात.

असंतृप्त उच्च कार्बोक्झिलिक ऍसिडपासून सर्वोच्च मूल्यओलेइक ऍसिडमध्ये C17H33COOH किंवा (CH2)7COOH असते. हे चव किंवा गंध नसलेले तेलासारखे द्रव आहे. त्याचे क्षार तंत्रज्ञानात मोठ्या प्रमाणावर वापरले जातात.

डायबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडचा सर्वात सोपा प्रतिनिधी ऑक्सॅलिक (एथेनेडिओइक) ऍसिड HOOC-COOH आहे, ज्याचे क्षार अनेक वनस्पतींमध्ये आढळतात, उदाहरणार्थ, सॉरेल आणि सॉरेल. ऑक्सॅलिक ऍसिड हा रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ आहे जो पाण्यात अत्यंत विरघळतो. याचा वापर लाकूडकाम आणि चामड्याच्या उद्योगांमध्ये धातू पॉलिश करण्यासाठी केला जातो.

1. असंतृप्त इलाइडिक ऍसिड C17H33COOH हे ओलेइक ऍसिडचे ट्रान्स-आयसोमर आहे. या पदार्थाचे संरचनात्मक सूत्र लिहा.

2. ओलिक ऍसिडच्या हायड्रोजनेशन प्रतिक्रियेसाठी समीकरण लिहा. या प्रतिक्रियेच्या उत्पादनाचे नाव द्या.

3. स्टीरिक ऍसिडच्या ज्वलन प्रतिक्रियेसाठी एक समीकरण लिहा. 568 ग्रॅम स्टीरिक ऍसिड जाळण्यासाठी किती प्रमाणात ऑक्सिजन आणि हवेची (n.a.) आवश्यकता असेल?

4. सॉलिड फॅटी ऍसिडचे मिश्रण - पाल्मिटिक आणि स्टीरिक - याला स्टीअरिन म्हणतात (त्यातूनच स्टीयरिन सपोसिटरीज बनतात). दोनशे ग्रॅम स्टिअरिक मेणबत्ती जाळण्यासाठी किती हवेची (संख्या) आवश्यकता असेल जर स्टीरीन असेल तर समान वस्तुमान palmitic आणि stearic ऍसिडस्? काय व्हॉल्यूम कार्बन डाय ऑक्साइड(n.u.) आणि या प्रकरणात तयार झालेल्या पाण्याचे वस्तुमान?

5. मेणबत्तीमध्ये समान प्रमाणात असल्यास मागील समस्या सोडवा ( समान संख्या moles) stearic आणि palmitic ऍसिडस्.

6. गंजचे डाग काढून टाकण्यासाठी, त्यांना ऍसिटिक ऍसिडच्या द्रावणाने उपचार करा. गंजामध्ये लोह(III) ऑक्साईड आणि हायड्रॉक्साईड - Fe2O3 आणि Fe(OH)3 असते हे लक्षात घेऊन या प्रकरणात होणाऱ्या प्रतिक्रियांसाठी आण्विक आणि आयनिक समीकरण तयार करा. असे डाग पाण्याने का काढले जात नाहीत? ऍसिड सोल्यूशनसह उपचार केल्यावर ते अदृश्य का होतात?

7. मध्ये जोडले यीस्ट मुक्त पीठबेकिंग (बेकिंग) सोडा NaHC03 प्रथम एसिटिक ऍसिडसह "शमन" केला जातो. ही प्रतिक्रिया घरी करा आणि त्याचे समीकरण लिहा, हे जाणून घ्या की कार्बोनिक अॅसिड एसिटिक अॅसिडपेक्षा कमकुवत आहे. फोमची निर्मिती स्पष्ट करा.

8. कार्बनपेक्षा क्लोरीन अधिक इलेक्ट्रोनेगेटिव्ह आहे हे जाणून, खालील ऍसिडची व्यवस्था करा: ऍसिटिक, प्रोपियोनिक, क्लोरोएसेटिक, डायक्लोरोएसेटिक आणि ट्रायक्लोरोएसेटिक ऍसिड्स अम्लीय गुणधर्म वाढवण्याच्या क्रमाने. आपल्या निकालाचे समर्थन करा.

9. फॉर्मिक ऍसिड "चांदीच्या आरशात" प्रतिक्रिया देते हे आपण कसे समजावून सांगू शकतो? या प्रतिक्रियेसाठी समीकरण लिहा. या प्रकरणात कोणता वायू सोडला जाऊ शकतो?

10. जेव्हा 3 ग्रॅम सॅच्युरेटेड मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडची अतिरिक्त मॅग्नेशियमवर प्रतिक्रिया होते तेव्हा 560 मिली (n.s.) हायड्रोजन सोडण्यात आले. आम्लाचे सूत्र ठरवा.

11. एसिटिक ऍसिडच्या रासायनिक गुणधर्मांचे वर्णन करण्यासाठी वापरले जाऊ शकणारी प्रतिक्रिया समीकरणे द्या. या प्रतिक्रियांच्या उत्पादनांची नावे द्या.

12. काहीतरी सोपे ऑफर करा प्रयोगशाळा पद्धत, ज्याद्वारे तुम्ही प्रोपॅनोइक आणि ऍक्रेलिक ऍसिड ओळखू शकता.

13. मिथाइल फॉर्मेट तयार करण्याच्या प्रतिक्रियेसाठी एक समीकरण लिहा - मिथेनॉल आणि फॉर्मिक ऍसिडचे एस्टर. ही प्रतिक्रिया कोणत्या परिस्थितीत केली पाहिजे?

14. मेक अप करा संरचनात्मक सूत्रे C3H602 ची रचना असलेले पदार्थ. पदार्थांचे कोणत्या वर्गात वर्गीकरण केले जाऊ शकते? त्या प्रत्येकाची वैशिष्ट्यपूर्ण प्रतिक्रिया समीकरणे द्या.

15. पदार्थ A - एसिटिक ऍसिडचा आयसोमर - पाण्यात अघुलनशील आहे, परंतु हायड्रोलिसिस होऊ शकतो. A पदार्थाचे संरचनात्मक सूत्र काय आहे? त्याच्या हायड्रोलिसिसच्या उत्पादनांची नावे द्या.

16. खालील पदार्थांची संरचनात्मक सूत्रे बनवा:

अ) मिथाइल एसीटेट;
ब) ऑक्सॅलिक ऍसिड;
c) फॉर्मिक ऍसिड;
ड) डायक्लोरोएसेटिक ऍसिड;
e) मॅग्नेशियम एसीटेट;
f) इथाइल एसीटेट;
g) इथाइल फॉर्मेट;
h) ऍक्रेलिक ऍसिड.

१७*. 3.7 ग्रॅम वजनाच्या संतृप्त मोनोबॅसिक ऑरगॅनिक ऍसिडचा नमुना सोडियम बायकार्बोनेटच्या जलीय द्रावणाने तटस्थ करण्यात आला. लिंबूच्या पाण्यातून मुक्त वायू पास करून, 5.0 ग्रॅम गाळ प्राप्त झाला. कोणते ऍसिड घेतले होते आणि वायूचे प्रमाण काय होते?

निसर्गातील कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्

कार्बोक्झिलिक ऍसिडस् निसर्गात अतिशय सामान्य आहेत. ते फळे आणि वनस्पतींमध्ये आढळतात. ते सुया, घाम, मूत्र आणि चिडवणे रस मध्ये उपस्थित आहेत. तुम्हाला माहिती आहे, असे दिसून आले की मोठ्या प्रमाणात ऍसिड एस्टर तयार करतात, ज्यात गंध असतात. अशाप्रकारे, मानवी घामामध्ये असलेल्या लॅक्टिक ऍसिडचा वास डासांना आकर्षित करतो; त्यांना तो बर्‍याच अंतरावर जाणवतो. त्यामुळे त्रासदायक डास दूर करण्याचा कितीही प्रयत्न केला तरी तो त्याचा बळी चांगलाच जाणवतो. मानवी घामाव्यतिरिक्त, लॅक्टिक ऍसिड लोणचे आणि सॉकरक्रॉटमध्ये आढळते.

आणि मादी माकडे, नराला आकर्षित करण्यासाठी, एसिटिक आणि प्रोपियोनिक ऍसिड स्राव करतात. कुत्र्याच्या संवेदनशील नाकाला ब्युटीरिक ऍसिडचा वास येऊ शकतो, ज्याची एकाग्रता 10-18 g/cm3 असते.

अनेक वनस्पती प्रजाती एसिटिक आणि ब्युटीरिक ऍसिड तयार करण्यास सक्षम आहेत. आणि काही तण याचा फायदा घेतात आणि, पदार्थ सोडवून, त्यांच्या प्रतिस्पर्ध्यांना संपवतात, त्यांची वाढ दडपतात आणि कधीकधी त्यांच्या मृत्यूस कारणीभूत ठरतात.

भारतीयांनीही अॅसिडचा वापर केला. शत्रूचा नाश करण्यासाठी त्यांनी बाणांना ओले केले प्राणघातक विष, जे एसिटिक ऍसिडचे व्युत्पन्न असल्याचे दिसून आले.

आणि येथे एक नैसर्गिक प्रश्न उद्भवतो: ऍसिड मानवी आरोग्यासाठी धोकादायक आहे का? तथापि, ऑक्सॅलिक ऍसिड, जे निसर्गात व्यापक आहे आणि सॉरेल, संत्री, करंट्स आणि रास्पबेरीमध्ये आढळते, काही कारणास्तव अन्न उद्योगात त्याचा वापर आढळला नाही. असे दिसून आले की ऑक्सॅलिक ऍसिड एसिटिक ऍसिडपेक्षा दोनशे पटीने मजबूत आहे आणि ते डिशेस देखील खराब करू शकते आणि त्याचे क्षार, मानवी शरीरात जमा होऊन दगड बनतात.

ऍसिडचा वापर सर्वच भागात मोठ्या प्रमाणावर केला जातो मानवी जीवन. ते औषध, कॉस्मेटोलॉजी, अन्न उद्योग, शेतीआणि घरगुती गरजांसाठी वापरली जाते.

IN वैद्यकीय उद्देशलैक्टिक, टार्टरिक आणि एस्कॉर्बिक ऍसिड सारख्या सेंद्रिय ऍसिडचा वापर केला जातो. कदाचित तुमच्यापैकी प्रत्येकाने शरीराला बळकट करण्यासाठी व्हिटॅमिन सीचा वापर केला आहे - हे असेच आहे एस्कॉर्बिक ऍसिड. हे केवळ रोगप्रतिकारक शक्ती मजबूत करण्यास मदत करत नाही तर शरीरातून कार्सिनोजेन आणि विषारी पदार्थ काढून टाकण्याची क्षमता देखील आहे. लॅक्टिक ऍसिडचा वापर कॉटरायझेशनसाठी केला जातो, कारण ते अत्यंत हायग्रोस्कोपिक आहे. परंतु टार्टरिक ऍसिड सौम्य रेचक म्हणून, अल्कली विषबाधावर उतारा म्हणून आणि रक्त संक्रमणासाठी प्लाझ्मा तयार करण्यासाठी आवश्यक घटक म्हणून कार्य करते.

पण चाहत्यांसाठी कॉस्मेटिक प्रक्रिया, आपल्याला हे माहित असले पाहिजे की लिंबूवर्गीय फळांमध्ये असलेल्या फळांच्या ऍसिडचा त्वचेवर फायदेशीर प्रभाव पडतो, कारण, खोलवर प्रवेश केल्याने ते त्वचेच्या नूतनीकरणाच्या प्रक्रियेस गती देऊ शकतात. याव्यतिरिक्त, लिंबूवर्गीय फळांच्या वासाचा मज्जासंस्थेवर टॉनिक प्रभाव असतो.

तुमच्या लक्षात आले आहे की क्रॅनबेरी आणि लिंगोनबेरीसारख्या बेरी बर्याच काळासाठी साठवल्या जातात आणि ताजे राहतात. तुम्हाला माहीत आहे का? असे दिसून आले की त्यात बेंझोइक ऍसिड आहे, जे एक उत्कृष्ट संरक्षक आहे.

परंतु शेतीमध्ये, succinic ऍसिडचा मोठ्या प्रमाणावर वापर आढळला आहे, कारण त्याचा वापर लागवड केलेल्या वनस्पतींची उत्पादकता वाढविण्यासाठी केला जाऊ शकतो. हे वनस्पतींच्या वाढीस उत्तेजन देऊ शकते आणि त्यांच्या विकासास गती देऊ शकते.

कार्बोक्झिलिक ऍसिड तयार करणे

आय. उद्योगात

1. नैसर्गिक उत्पादनांपासून वेगळे

(चरबी, मेण, आवश्यक आणि वनस्पती तेले)

2. अल्केनचे ऑक्सीकरण:

2CH 4 + + 3O 2 टी, कॅट→ 2HCOOH + 2H 2 O

मिथेनफॉर्मिक ऍसिड

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat, p→4CH 3 COOH + 2H 2 O

n-butaneacetic ऍसिड

3. अल्केन्सचे ऑक्सीकरण:

CH 2 =CH 2 + O 2 टी, कॅट→CH3COOH

इथिलीन

सह H 3 -CH=CH 2 + 4[O] टी, कॅट→ CH 3 COOH + HCOOH (ऍसिटिक ऍसिड + फॉर्मिक ऍसिड )

4. बेंझिन होमोलॉग्सचे ऑक्सीकरण (बेंझोइक ऍसिडचे उत्पादन):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4, H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

toluenebenzoic ऍसिड

5.फॉर्मिक ऍसिड मिळवणे:

टप्पा 1: CO+NaOH ट , p→HCOONa (सोडियम फॉर्मेट - मीठ )

2 स्टेज: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. एसिटिक ऍसिड तयार करणे:

CH3OH+CO t, p→CH3COOH

मिथेनॉल

II. प्रयोगशाळेत

1. एस्टरचे हायड्रोलिसिस:

2. कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या क्षारांपासून :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. पाण्यात कार्बोक्झिलिक ऍसिड एनहायड्राइड्स विरघळवणे:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या हॅलोजन डेरिव्हेटिव्हचे अल्कधर्मी हायड्रोलिसिस:

III. कार्बोक्झिलिक ऍसिड तयार करण्यासाठी सामान्य पद्धती

1. अल्डीहाइड्सचे ऑक्सीकरण:

R-COH + [O] → R-COOH

उदाहरणार्थ, "सिल्व्हर मिरर" प्रतिक्रिया किंवा तांबे (II) हायड्रॉक्साईडसह ऑक्सिडेशन - गुणात्मक प्रतिक्रिया aldehydes

2. अल्कोहोलचे ऑक्सीकरण:

R-CH 2 -OH + 2[O] टी, कॅट→ R-COOH + H 2 O

3. प्रति कार्बन अणू तीन हॅलोजन अणू असलेल्या हॅलोजनेटेड हायड्रोकार्बन्सचे हायड्रोलिसिस.

4. सायनाइड्स (नायट्रिल्स) पासून - पद्धत आपल्याला कार्बन साखळी वाढविण्यास अनुमती देते:

सह H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH3-CN - मिथाइल सायनाइड (ऍसिटिक ऍसिड नायट्रिल)

सह H 3 -CN + 2H 2 O ट→ CH 3 COONH 4

एसीटेट अमोनियम

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. वापर अभिकर्मक ग्रिगनर्ड

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

कार्बोक्सिलिक ऍसिडचा वापर

फॉर्मिक आम्ल- औषधात - फॉर्मिक अल्कोहोल (1.25% अल्कोहोल सोल्यूशनफॉर्मिक ऍसिड), मधमाशी पालन मध्ये, मध्ये सेंद्रिय संश्लेषण, सॉल्व्हेंट्स आणि संरक्षक प्राप्त करताना; मजबूत कमी करणारे एजंट म्हणून.

ऍसिटिक ऍसिड- अन्न मध्ये आणि रासायनिक उद्योग(सेल्युलोज एसीटेटचे उत्पादन, ज्यापासून एसीटेट फायबर, सेंद्रिय काच, फिल्म तयार केली जाते; रंग, औषधे आणि एस्टरच्या संश्लेषणासाठी). IN घरगुतीएक चवदार आणि संरक्षक पदार्थ म्हणून.

बुटीरिक ऍसिड- फ्लेवरिंग अॅडिटीव्ह, प्लास्टिसायझर्स आणि फ्लोटेशन अभिकर्मकांच्या उत्पादनासाठी.

ऑक्सॅलिक ऍसिड- मेटलर्जिकल उद्योगात (डिस्केलिंग).

स्टियरिक C17H35COOH आणि पामिटिक आम्ल C 15 H 31 COOH - सर्फॅक्टंट्स, मेटलवर्किंगमध्ये वंगण म्हणून.

ओलिक ऍसिड C 17 H 33 COOH हे नॉन-फेरस धातूच्या धातूंच्या संवर्धनासाठी फ्लोटेशन अभिकर्मक आणि संग्राहक आहे.

वैयक्तिक प्रतिनिधी

मोनोबॅसिक संतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्

फॉर्मिक आम्ल 17 व्या शतकात प्रथम लाल जंगलातील मुंग्यांपासून वेगळे केले गेले. स्टिंगिंग चिडवणे रस देखील आढळतात. निर्जल फॉर्मिक ऍसिड एक रंगहीन द्रव आहे ज्यामध्ये तीव्र गंध आणि तिखट चव आहे ज्यामुळे त्वचेवर जळजळ होते. हे कापड उद्योगात कापड रंगविण्यासाठी, चामड्याचे टॅनिंग करण्यासाठी आणि विविध संश्लेषणासाठी मॉर्डंट म्हणून वापरले जाते.
ऍसिटिक ऍसिड निसर्गात व्यापक - प्राण्यांच्या उत्सर्जनात (मूत्र, पित्त, विष्ठा), वनस्पतींमध्ये (हिरव्या पानांमध्ये) आढळतात. हे किण्वन, कुजणे, वाइन, बिअरच्या आंबटपणा दरम्यान तयार होते आणि आंबट दूध आणि चीजमध्ये आढळते. निर्जल ऍसिटिक ऍसिडचा वितळण्याचा बिंदू + 16.5°C आहे, त्याचे क्रिस्टल्स बर्फासारखे पारदर्शक आहेत, म्हणूनच त्याला हिमनदी ऍसिटिक ऍसिड म्हणतात. मध्ये प्रथम प्राप्त झाले उशीरा XVIIIरशियन शास्त्रज्ञ टी.ई. लोविट्झ यांचे शतक. नैसर्गिक व्हिनेगरमध्ये सुमारे 5% ऍसिटिक ऍसिड असते. त्यापासून व्हिनेगर सार तयार केला जातो, भाज्या, मशरूम आणि मासे जतन करण्यासाठी अन्न उद्योगात वापरला जातो. विविध संश्लेषणासाठी रासायनिक उद्योगात ऍसिटिक ऍसिडचा मोठ्या प्रमाणावर वापर केला जातो.

सुगंधी आणि असंतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे प्रतिनिधी

बेंझोइक ऍसिड C 6 H 5 COOH हे सुगंधी ऍसिडचे सर्वात महत्वाचे प्रतिनिधी आहे. मध्ये निसर्गात वितरित वनस्पती: बाम, धूप मध्ये, आवश्यक तेले. प्राणी जीवांमध्ये ते प्रथिने पदार्थांच्या विघटन उत्पादनांमध्ये आढळते. हा क्रिस्टलीय पदार्थ, वितळण्याचा बिंदू 122°C, सहजपणे उदात्त होतो. IN थंड पाणीचांगले विरघळत नाही. ते अल्कोहोल आणि इथरमध्ये चांगले विरघळते.

असंतृप्त असंतृप्त आम्ल रेणूमध्ये एका दुहेरी बंधासह C n H 2 n -1 COOH हे सामान्य सूत्र आहे.

उच्च आण्विक वजन असंतृप्त ऍसिडस् अनेकदा पोषणतज्ञांनी उल्लेख केला (ते त्यांना असंतृप्त म्हणतात). त्यापैकी सर्वात सामान्य आहे ओलिक CH 3 –(CH 2) 7 –CH=CH–(CH 2) 7 –COOH किंवा C 17 H 33 COOH. हा रंगहीन द्रव आहे जो थंडीत कडक होतो.
विशेषतः महत्वाचे पॉलीअनसॅच्युरेटेड ऍसिडस्अनेक दुहेरी बाँडसह: लिनोलिक CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 2 –(CH 2) 6 –COOH किंवा C 17 H 31 COOH दोन दुहेरी बाँडसह, लिनोलेनिक CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH किंवा C 17 H 29 COOH तीन दुहेरी बाँडसह आणि arachidonic CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 4 –(CH 2) 2 –COOH चार दुहेरी बाँडसह; त्यांना सहसा आवश्यक फॅटी ऍसिड म्हणतात. या ऍसिडमध्ये सर्वात मोठी जैविक क्रिया असते: ते कोलेस्टेरॉलचे हस्तांतरण आणि चयापचय, प्रोस्टॅग्लॅंडिन आणि इतर महत्त्वपूर्ण पदार्थांचे संश्लेषण, सेल झिल्लीची रचना राखण्यासाठी, व्हिज्युअल उपकरणाच्या कार्यासाठी आवश्यक असतात. मज्जासंस्था, रोगप्रतिकार प्रणाली प्रभावित. अन्नामध्ये या ऍसिडची अनुपस्थिती प्राण्यांच्या वाढीस प्रतिबंध करते, त्यांचे पुनरुत्पादक कार्य रोखते आणि कारणे विविध रोग. मानवी शरीर स्वतःच लिनोलेइक आणि लिनोलेनिक ऍसिडचे संश्लेषण करू शकत नाही आणि ते तयार अन्न (जसे जीवनसत्त्वे) सह प्राप्त करणे आवश्यक आहे. शरीरात अॅराकिडोनिक ऍसिडच्या संश्लेषणासाठी, लिनोलिक ऍसिड आवश्यक आहे. ग्लिसरॉल एस्टरच्या स्वरूपात 18 कार्बन अणू असलेले पॉलीअनसॅच्युरेटेड फॅटी ऍसिड तथाकथित कोरडे तेलांमध्ये आढळतात - फ्लेक्ससीड, भांग, खसखस ​​इ. लिनोलिक ऍसिड C17H31COOH आणि लिनोलेनिक ऍसिड C 17 H 29 COOH हे वनस्पती तेलांचा भाग आहेत. उदाहरणार्थ, जवस तेलसुमारे 25% लिनोलेइक ऍसिड आणि 58% पर्यंत लिनोलेनिक ऍसिड असते.

सॉर्बिक ऍसिड (2,4-हेक्साडिएनोइक) आम्ल CH 3 –CH=CH–CH=CHCOOH हे रोवन बेरी (लॅटिनमध्ये सॉर्बस) पासून प्राप्त झाले. हे ऍसिड एक उत्कृष्ट संरक्षक आहे, म्हणून रोवन बेरी बुरशीदार होत नाहीत.

सर्वात सोपा असंतृप्त आम्ल, ऍक्रेलिक CH 2 = CHCOOH, एक तीव्र गंध आहे (लॅटिन ऍक्रिसमध्ये - तीक्ष्ण, तीक्ष्ण). ऍक्रिलेट्स (ऍक्रेलिक ऍसिडचे एस्टर) सेंद्रिय काच तयार करण्यासाठी वापरले जातात आणि त्याचे नायट्रिल (ऍक्रिलोनिट्रिल) कृत्रिम तंतू तयार करण्यासाठी वापरले जाते.

नव्याने विलग केलेल्या आम्लांचे नाव देताना, रसायनशास्त्रज्ञ अनेकदा त्यांच्या कल्पनेला मुक्त लगाम देतात. अशा प्रकारे, ऍक्रेलिक ऍसिडच्या सर्वात जवळच्या होमोलॉगचे नाव, क्रोटन

CH 3 – CH = CH – COOH, तीळापासून अजिबात येत नाही, तर वनस्पतीपासून येते क्रोटन टिग्लियम, ज्याच्या तेलापासून ते वेगळे होते. क्रोटोनिक ऍसिडचे सिंथेटिक आयसोमर खूप महत्वाचे आहे - मेथाक्रेलिक ऍसिड CH 2 = C (CH 3) - COOH, ज्याच्या एस्टरपासून (मिथाइल मेथाक्रिलेट), तसेच मिथाइल ऍक्रिलेटपासून, पारदर्शक प्लास्टिक तयार केले जाते - प्लेक्सिग्लास.

असंतृप्त कार्बन ऍसिड अतिरिक्त प्रतिक्रिया करण्यास सक्षम आहेत:

CH 2 = CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH

CH 2 =CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

व्हिडिओ:

CH 2 =CH-COOH + HCl → CH 2 Cl -CH 2 -COOH

CH 2 = CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH

शेवटच्या दोन प्रतिक्रिया मार्कोव्हनिकोव्हच्या नियमाविरुद्ध पुढे जातात.

असंतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिड आणि त्यांचे डेरिव्हेटिव्ह पॉलिमरायझेशन प्रतिक्रिया करण्यास सक्षम आहेत.

कार्बोक्सिलिक ऍसिडस्

कार्बोक्झिलिक ऍसिड हे हायड्रोकार्बन डेरिव्हेटिव्ह असतात ज्यात एक किंवा अधिक कार्बोक्झिल गट असतात.

कार्बोक्सिल गटांची संख्या आम्लाची मूलभूतता दर्शवते.

कार्बोक्झिल गटांच्या संख्येनुसार, कार्बोक्झिलिक ऍसिडस् मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडस् (एक कार्बोक्झिल गट असतात), डायबॅसिक (दोन कार्बोक्झिल गट असतात) आणि पॉलीबेसिक ऍसिडमध्ये विभागले जातात.

कार्बोक्झिल ग्रुपशी संबंधित रॅडिकलच्या प्रकारानुसार, कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे संतृप्त, असंतृप्त आणि सुगंधी भाग केले जातात. संतृप्त आणि असंतृप्त ऍसिड अंतर्गत एकत्र केले जातात सामान्य नाव aliphatic किंवा फॅटी ऍसिडस्.

मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्

1.1 समरूप मालिका आणि नामकरण

मोनोबॅसिक सॅच्युरेटेड कार्बोक्झिलिक ऍसिडची एकसंध मालिका (कधीकधी फॅटी ऍसिड म्हणतात) फॉर्मिक ऍसिडपासून सुरू होते.

होमोलॉगस मालिका सूत्र

IUPAC नामांकन अनेक ऍसिड्सना त्यांची क्षुल्लक नावे ठेवण्यास अनुमती देते, जे सामान्यतः नैसर्गिक स्त्रोत दर्शवितात ज्यातून विशिष्ट ऍसिड वेगळे केले गेले होते, उदाहरणार्थ, फॉर्मिक, एसिटिक, ब्यूटरिक, व्हॅलेरिक इ.

अधिक गुंतागुंतीच्या प्रकरणांसाठी, ऍसिडची नावे हायड्रोकार्बन्सच्या नावावरून काढली जातात ज्यामध्ये ऍसिड रेणूमध्ये कार्बन अणूंची संख्या समान असते, शेवटच्या जोडणीसह. -नवीनआणि शब्द आम्लफॉर्मिक ऍसिड H-COOH ला मिथेनॉइक ऍसिड, ऍसिटिक ऍसिड CH 3 -COOH ला इथेनोइक ऍसिड म्हणतात, इ.

अशा प्रकारे, ऍसिड हे हायड्रोकार्बन्सचे डेरिव्हेटिव्ह मानले जातात, ज्याचे एक युनिट कार्बोक्सिलमध्ये रूपांतरित होते:

ब्रंच्ड-चेन ऍसिडची नावे तर्कसंगत नामांकनानुसार संकलित करताना, ते एसिटिक ऍसिडचे व्युत्पन्न मानले जातात, ज्याच्या रेणूमध्ये हायड्रोजन अणू रेडिकलद्वारे बदलले जातात, उदाहरणार्थ, ट्रायमेथिलासेटिक ऍसिड (CH 3) 3 C - COOH.

1.2 कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे भौतिक गुणधर्म

केवळ औपचारिक दृष्टिकोनातून कार्बोक्झिल गटाला कार्बोनिल आणि हायड्रॉक्सिल फंक्शन्सचे संयोजन मानले जाऊ शकते. खरं तर, त्यांचा एकमेकांवरचा परस्पर प्रभाव असा आहे की ते त्यांचे गुणधर्म पूर्णपणे बदलतात.

C=0 दुहेरी बाँडचे ध्रुवीकरण, कार्बोनिलसाठी नेहमीचे, हायड्रॉक्सिल गटाच्या शेजारच्या ऑक्सिजन अणूपासून मुक्त इलेक्ट्रॉन जोडीच्या अतिरिक्त आकुंचनामुळे मोठ्या प्रमाणात वाढते:

याचा परिणाम म्हणजे लक्षणीय कमकुवत होणे O-N कनेक्शनहायड्रॉक्सिलमध्ये आणि प्रोटॉन (एच +) च्या स्वरूपात हायड्रोजन अणूच्या अमूर्ततेची सुलभता. कार्बोक्सिलच्या मध्यवर्ती कार्बन अणूवर कमी इलेक्ट्रॉन घनता (δ+) दिसल्याने शेजारच्या σ-इलेक्ट्रॉनचे आकुंचन देखील होते. एस-एस कनेक्शनकार्बोक्सिल गटाकडे आणि आम्लाच्या α-कार्बन अणूवर कमी इलेक्ट्रॉन घनता (δ +) चे स्वरूप (अल्डिहाइड्स आणि केटोन्स प्रमाणे).

सर्व कार्बोक्झिलिक ऍसिड अम्लीय असतात (सूचकांद्वारे शोधले जातात) आणि हायड्रॉक्साईड्स, ऑक्साईड्स आणि धातूंचे कार्बोनेट आणि सक्रिय धातूसह क्षार तयार करतात:

जलीय द्रावणातील बहुतेक प्रकरणांमध्ये कार्बोक्झिलिक ऍसिड्स थोड्या प्रमाणात विलग होतात आणि कमकुवत ऍसिड असतात, हायड्रोक्लोरिक, नायट्रिक आणि सल्फ्यूरिक सारख्या ऍसिडपेक्षा लक्षणीय निकृष्ट असतात. अशाप्रकारे, जेव्हा एक तीळ 16 लिटर पाण्यात विरघळतो तेव्हा फॉर्मिक ऍसिडचे विघटन 0.06 असते, ऍसिटिक ऍसिड 0.0167 असते, तर हायड्रोक्लोरिक ऍसिड अशा सौम्यतेसह जवळजवळ पूर्णपणे विरघळते.

बहुतेक मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडसाठी आरके ए = 4.8, फक्त फॉर्मिक ऍसिडचे पीकेए मूल्य (सुमारे 3.7) कमी असते, जे अल्काइल गटांच्या इलेक्ट्रॉन-दान प्रभावाच्या अनुपस्थितीद्वारे स्पष्ट केले जाते.

निर्जल खनिज ऍसिडमध्ये, कार्बोक्झिलिक ऍसिड ऑक्सिजनमध्ये प्रोटोनेटेड होऊन कार्बोकेशन तयार करतात:

वर नमूद केलेल्या असंबद्ध कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या रेणूमधील इलेक्ट्रॉन घनतेतील बदल, हायड्रॉक्सिल ऑक्सिजन अणूवरील इलेक्ट्रॉन घनता कमी करते आणि कार्बोनिल ऑक्सिजन अणूवर वाढवते. आम्ल आयनमध्ये ही शिफ्ट आणखी वाढली आहे:

शिफ्टचा परिणाम म्हणजे आयनमधील शुल्काचे पूर्ण समीकरण, जे प्रत्यक्षात ए - कार्बोक्झिलेट आयन रेझोनान्स स्वरूपात अस्तित्वात आहे.

कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या मालिकेतील पहिले चार प्रतिनिधी फिरते द्रव आहेत, सर्व बाबतीत पाण्याने मिसळता येतात. ऍसिड, ज्याच्या रेणूमध्ये पाच ते नऊ कार्बन अणू (तसेच आयसोब्युटीरिक ऍसिड) असतात, ते तेलकट द्रव असतात, त्यांची पाण्यात विरघळण्याची क्षमता कमी असते.

उच्च ऍसिडस् (C 10 पासून) - घन पदार्थ, पाण्यात व्यावहारिकदृष्ट्या अघुलनशील असतात; सामान्य परिस्थितीत डिस्टिल्ड केल्यावर ते विघटित होतात.

फॉर्मिक, एसिटिक आणि प्रोपियोनिक ऍसिडमध्ये तीव्र गंध असतो; मालिकेच्या मधल्या सदस्यांना एक अप्रिय गंध आहे; उच्च ऍसिडमध्ये गंध नाही.

चालू भौतिक गुणधर्महायड्रोजन बॉण्ड्सच्या निर्मितीमुळे कार्बोक्झिलिक ऍसिडवर महत्त्वपूर्ण प्रमाणात संबंध येतो. आम्ल मजबूत हायड्रोजन बंध तयार करतात कारण त्यांच्यातील O-H बंध अत्यंत ध्रुवीकृत असतात. याव्यतिरिक्त, कार्बोक्झिलिक ऍसिड्स कार्बोनिल द्विध्रुवातील ऑक्सिजन अणूच्या सहभागासह हायड्रोजन बंध तयार करण्यास सक्षम आहेत, ज्यामध्ये महत्त्वपूर्ण इलेक्ट्रोनेगेटिव्हिटी आहे. खरंच, घन आणि द्रव अवस्थेत, कार्बोक्झिलिक ऍसिड प्रामुख्याने चक्रीय डायमरच्या स्वरूपात अस्तित्वात असतात:

अशा डायमेरिक संरचना काही प्रमाणात वायू अवस्थेत आणि नॉन-ध्रुवीय सॉल्व्हेंट्समधील सौम्य द्रावणातही टिकून राहतात.

रासायनिक गुणधर्म

ऍसिड तीन प्रकारच्या प्रतिक्रियांद्वारे दर्शविले जातात: कार्बोक्सिल गटाच्या हायड्रोजन आयनचे प्रतिस्थापन (क्षारांची निर्मिती); हायड्रॉक्सिल ग्रुपच्या सहभागासह (एस्टरची निर्मिती, ऍसिड हॅलाइड्स, ऍसिड एनहायड्राइड्स); रॅडिकलमध्ये हायड्रोजनची जागा.

क्षारांची निर्मिती. अमोनिया किंवा अमाईनच्या कृती अंतर्गत धातू, त्यांचे ऑक्साईड, अल्कली किंवा बेस यांच्याशी संवाद साधताना कार्बोक्झिलिक ऍसिड सहजपणे लवण तयार करतात:

कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे क्षार मोठ्या प्रमाणावर वापरले जातात राष्ट्रीय अर्थव्यवस्था. ते उत्प्रेरक, स्टेबलायझर्स म्हणून वापरले जातात पॉलिमर साहित्य, पेंट्सच्या निर्मितीमध्ये इ.

एस्टरची निर्मिती. ऍसिड अल्कोहोल एस्टर देतात:

ऍसिड हॅलाइड्सची निर्मिती. जेव्हा फॉस्फरस हॅलाइड्स किंवा SOC1 2 ऍसिडवर कार्य करतात तेव्हा ऍसिड हॅलाइड्स प्राप्त होतात:

ऍसिड हॅलाइड्स हे अत्यंत प्रतिक्रियाशील पदार्थ आहेत जे विविध संश्लेषणांमध्ये वापरले जातात.

ऍसिड एनहाइड्राइड्सची निर्मिती. कार्बोक्झिलिक ऍसिडच्या दोन रेणूंमधून पाण्याचा एक रेणू काढून टाकल्यास (पाणी काढून टाकणारे पदार्थ P 2 O 5, इत्यादींच्या उपस्थितीत), कार्बोक्झिलिक ऍसिड एनहाइड्राइड तयार होते:

ऍसिड अॅनहायड्राइड्स, ऍसिड हॅलाइड्ससारखे, खूप प्रतिक्रियाशील असतात; ते सक्रिय हायड्रोजनसह विविध संयुगे विघटित होतात, ऍसिड डेरिव्हेटिव्ह आणि मुक्त ऍसिड तयार करतात:

कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे हॅलोजनेशन. ऍसिडमधील हायड्रोकार्बन रॅडिकल्सच्या हायड्रोजन अणूंची प्रतिक्रिया अल्केन्समधील हायड्रोजन अणूंसारखीच असते. अपवाद म्हणजे α-कार्बन अणूवर स्थित हायड्रोजन अणू (थेटपणे कार्बोक्सिलशी जोडलेले). अशा प्रकारे, जेव्हा क्लोरीन आणि ब्रोमाइन कार्बोक्झिलिक ऍसिड किंवा त्यांच्या ऍसिड क्लोराईड्सवर हॅलोजन वाहक (PC1 3, 1 2, इ.) च्या उपस्थितीत कार्य करतात, तेव्हा ते α-हायड्रोजन अणू बदलले जातात:

ऑक्सिडायझिंग एजंटची क्रिया. मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिड सहसा ऑक्सिडायझिंग एजंट्सना प्रतिरोधक असतात. केवळ फॉर्मिक ऍसिड (CO 2 आणि H 2 O पर्यंत) आणि α स्थितीत तृतीयक कार्बन अणू असलेले ऍसिड सहजपणे ऑक्सिडाइझ केले जातात. जेव्हा नंतरचे ऑक्सिडाइझ केले जाते, तेव्हा α-हायड्रॉक्सी ऍसिड मिळतात:

प्राणी जीवांमध्ये, मोनोबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिड देखील ऑक्सिडेशन करण्यास सक्षम असतात आणि ऑक्सिजन अणू नेहमी β-स्थितीकडे निर्देशित केला जातो. उदाहरणार्थ, मधुमेही रुग्णांच्या शरीरात, ब्युटीरिक ऍसिडचे β-हायड्रॉक्सीब्युटीरिक ऍसिडमध्ये रूपांतर होते:

केटोन निर्मिती कॅल्शियम आणि कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे बेरियम क्षार (फॉर्मिक ऍसिड वगळता) कोरड्या डिस्टिलेशनमुळे केटोन्स तयार होतात. तर, CaCO 3 आणि CH 3 COOH मधून मिळविलेले कॅल्शियम एसीटेट डिस्टिलिंग करताना, कॅल्शियम प्रोपिओनिक ऍसिड - डायथिल केटोन डिस्टिलिंग करताना डायमिथाइल केटोन तयार होते:

एमाइड्सची निर्मिती. जेव्हा ऍसिडचे अमोनियम क्षार गरम केले जातात तेव्हा अमाइड्स मिळतात:

हायड्रोकार्बन्सची निर्मिती. जेव्हा कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे अल्कली धातूचे क्षार अल्कलीस (पायरोलिसिस) सह मिसळले जातात, तेव्हा कार्बन साखळी विभाजित होते आणि डीकार्बोक्सिलेटेड होते, परिणामी ऍसिडच्या हायड्रोकार्बन रेडिकलपासून संबंधित हायड्रोकार्बन तयार होते, उदाहरणार्थ:

सर्वात महत्वाचे प्रतिनिधी

फॉर्मिक आम्ल - तीव्र गंधासह रंगहीन द्रव. हे एक मजबूत कमी करणारे एजंट आहे आणि कार्बोनिक ऍसिडमध्ये ऑक्सिडाइझ करते. निसर्गात, मुक्त फॉर्मिक ऍसिड मुंग्यांच्या स्रावांमध्ये, चिडवणे रसामध्ये आणि प्राण्यांच्या घामामध्ये आढळते. फॉर्मिक अ‍ॅसिडचा वापर कपड्यांवर डाईंग एजंट म्हणून, लेदर टॅनिंगमध्ये, औषधांमध्ये आणि विविध सेंद्रिय संश्लेषणांमध्ये केला जातो.

ऍसिटिक ऍसिड - तीव्र गंधासह रंगहीन द्रव. जलीय द्रावण (70 - 80 %) ऍसिटिक ऍसिड म्हणतात व्हिनेगर सार, आणि 3-5% जलीय द्रावण - टेबल व्हिनेगरसह.

ऍसिटिक ऍसिड मोठ्या प्रमाणावर निसर्गात आढळते. हे मूत्र, घाम, पित्त आणि प्राणी आणि वनस्पतींच्या त्वचेमध्ये आढळते. हे अल्कोहोल (वाइन, बिअर इ.) असलेल्या द्रवांच्या एसिटिक ऍसिड किण्वन दरम्यान तयार होते.

रेशीम एसीटेट, रंग, एस्टर, एसीटोन, एसिटिक एनहाइड्राइड, क्षार इ. तयार करण्यासाठी रासायनिक उद्योगात मोठ्या प्रमाणावर वापरले जाते. अन्न उद्योगात, ऍसिटिक ऍसिडचा वापर अन्न संरक्षणासाठी केला जातो; मिठाई उद्योगात ऍसिटिक ऍसिडचे काही एस्टर वापरले जातात.

बुटीरिक ऍसिड एक अप्रिय गंध एक द्रव आहे. गाईच्या लोणीमध्ये एस्टर म्हणून समाविष्ट आहे. मुक्त अवस्थेत ते वांझ तेलात आढळते.

2. डायबॅसिक कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्

संतृप्त डायबॅसिक ऍसिडच्या होमोलॉगस मालिकेचे सामान्य सूत्र

उदाहरणांमध्ये हे समाविष्ट आहे:

संतृप्त डायबॅसिक ऍसिड हे स्फटिकासारखे घन पदार्थ असतात. मोनोबॅसिक ऍसिडस्ची नोंद घेतल्याप्रमाणे, कार्बन अणूंच्या सम संख्येसह संतृप्त डायबॅसिक ऍसिड्स कार्बन अणूंच्या विषम संख्या असलेल्या शेजारच्या समरूपांच्या तुलनेत उच्च तापमानात वितळतात. कार्बन अणूंची विषम संख्या असलेल्या ऍसिडच्या पाण्यात विद्राव्यता ही कार्बन अणूंच्या सम संख्येच्या ऍसिडच्या विद्राव्यतेपेक्षा लक्षणीयरीत्या जास्त असते आणि वाढत्या साखळीच्या लांबीसह, पाण्यातील ऍसिडची विद्राव्यता कमी होते.

डायबॅसिक ऍसिड्स क्रमशः विलग होतात:

ते संबंधित मोनोबॅसिक ऍसिडपेक्षा अधिक मजबूत आहेत. वाढत्या आण्विक वजनाने डायबॅसिक ऍसिडचे पृथक्करण कमी होते.

डायबॅसिक ऍसिडच्या रेणूमध्ये दोन कार्बोक्सिल गट असतात, म्हणून ते डेरिव्हेटिव्हच्या दोन मालिका देतात, उदाहरणार्थ, मध्यम आणि आम्ल ग्लायकोकॉलेट, मध्यम आणि आम्ल एस्टर:

जेव्हा ऑक्सॅलिक आणि मॅलोनिक ऍसिड गरम केले जातात तेव्हा CO 2 सहजपणे विभाजित होते:

रेणूमध्ये चार आणि पाच कार्बन अणू असलेले डायबॅसिक ऍसिड, म्हणजे, सक्सिनिक आणि ग्लुटेरिक ऍसिड, गरम केल्यावर, पाण्याचे घटक काढून टाकतात आणि अंतर्गत चक्रीय एनहाइड्राइड देतात:

3. असंतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्

एका दुहेरी बंधासह असंतृप्त मोनोबॅसिक ऍसिडची रचना C n H 2 n -1 COOH या सामान्य सूत्राद्वारे व्यक्त केली जाऊ शकते. कोणत्याही द्विकार्यात्मक संयुगांप्रमाणे, ते ऍसिड आणि ऑलेफिन या दोन्हींच्या प्रतिक्रियांद्वारे दर्शविले जातात. α.β-अनसॅच्युरेटेड ऍसिड हे संबंधित फॅटी ऍसिडपेक्षा काहीसे मजबूत असतात, कारण कार्बोक्झिल ग्रुपच्या शेजारी असलेले दुहेरी बंध त्याचे आम्लीय गुणधर्म वाढवतात.

ऍक्रेलिक ऍसिड. सर्वात सोपा असंतृप्त मोनोबॅसिक ऍसिड

ओलिक, लिनोलिक आणि लिनोलेनिक ऍसिडस्.

ग्लिसरॉल इथरच्या स्वरूपात ओलेइक ऍसिड C 17 H 33 COOH निसर्गात अत्यंत सामान्य आहे. त्याची रचना सूत्राद्वारे व्यक्त केली जाते

ओलेइक ऍसिड हे रंगहीन तेलकट द्रव आहे, पाण्यापेक्षा हलका, जो थंडीत कडक होऊन सुईच्या आकाराचे स्फटिक बनते जे 14 डिग्री सेल्सियस तापमानात वितळते. हवेत ते त्वरीत ऑक्सिडाइझ होते आणि पिवळे होते.

ओलेइक ऍसिड रेणू दोन हॅलोजन अणू जोडण्यास सक्षम आहे:

Ni सारख्या उत्प्रेरकांच्या उपस्थितीत, oleic ऍसिड दोन हायड्रोजन अणू जोडून स्टियरिक ऍसिड बनते.

Oleic ऍसिड एक cis isomer आहे (सर्व नैसर्गिक असंतृप्त उच्च आण्विक वजन ऍसिडस्, नियमानुसार, cis मालिकेतील असतात).

लिनोलिक C 17 H 31 COOH आणि linolenic C 17 H 29 COOH ऍसिड ओलेइक ऍसिडपेक्षा अधिक असंतृप्त आहेत. ग्लिसरीनसह एस्टरच्या स्वरूपात - ग्लिसराइड्स- ते फ्लेक्ससीड आणि भांग तेलांचे मुख्य घटक आहेत:

लिनोलिक ऍसिड रेणूमध्ये दोन दुहेरी बंध असतात. ते चार हायड्रोजन किंवा हॅलोजन अणू जोडू शकतात. लिनोलिक ऍसिड रेणूमध्ये तीन दुहेरी बंध असतात, म्हणून ते सहा हायड्रोजन किंवा हॅलोजन अणू जोडतात. दोन्ही ऍसिडमध्ये हायड्रोजन मिसळून स्टीरिक ऍसिड तयार होते.

सॉर्बिक ऍसिड

यात ट्रान्स कॉन्फिगरेशन असलेले दोन दुहेरी बंध एकमेकांशी आणि कार्बोक्सिल गटासह संयुग्मित आहेत; अनेक खाद्य उत्पादनांसाठी एक उत्कृष्ट संरक्षक आहे: कॅन केलेला भाज्या, चीज, मार्जरीन, फळे, मासे आणि मांस उत्पादने.

Maleic आणि fumaric ऍसिडस्. इथिलीन बाँड असलेले डायबॅसिक ऍसिडचे सर्वात सोपे दोन स्ट्रक्चरल आयसोमर आहेत:

याव्यतिरिक्त, या ऍसिडच्या दुसऱ्यासाठी दोन अवकाशीय कॉन्फिगरेशन शक्य आहेत:

फ्युमॅरिक ऍसिड अनेक वनस्पतींमध्ये आढळते: ते मशरूममध्ये विशेषतः सामान्य आहे. Maleic ऍसिड निसर्गात आढळत नाही.

दोन्ही ऍसिड सामान्यतः मॅलिक (हायड्रॉक्सीसुसिनिक) ऍसिड गरम करून तयार केले जातात:

मंद, सौम्य गरम केल्याने प्रामुख्याने फ्युमेरिक ऍसिड तयार होते; मॅलिक ऍसिडच्या मजबूत गरम आणि डिस्टिलेशनसह, मॅलिक ऍसिड प्राप्त होते.

फ्युमॅरिक आणि मॅलिक अॅसिड, दोन्ही कमी केल्यावर, समान succinic अॅसिड देतात.

रासायनिक संयुगे, ज्यात कार्बोक्झिल ग्रुप COOH देखील असतात, त्यांना शास्त्रज्ञांनी कार्बोक्झिलिक ऍसिड म्हटले आहे. या संयुगांसाठी मोठ्या संख्येने नावे आहेत. ते विविध पॅरामीटर्सनुसार वर्गीकृत केले जातात, उदाहरणार्थ, कार्यात्मक गटांच्या संख्येनुसार, सुगंधी रिंगची उपस्थिती इ.

कार्बोक्झिलिक ऍसिडची रचना

नमूद केल्याप्रमाणे, ऍसिड कार्बोक्झिलिक ऍसिड होण्यासाठी, त्यात कार्बोक्झिल गट असणे आवश्यक आहे, ज्यामध्ये दोन कार्यात्मक भाग आहेत: हायड्रॉक्सिल आणि कार्बोनिल. त्यांचा परस्परसंवाद दोन ऑक्सिजन अणूंसह एका कार्बन अणूच्या कार्यात्मक संयोजनाद्वारे सुनिश्चित केला जातो. कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे रासायनिक गुणधर्म या गटाच्या संरचनेवर अवलंबून असतात.

कार्बोक्सिल गटामुळे, हे सेंद्रिय संयुगेऍसिड म्हटले जाऊ शकते. त्यांचे गुणधर्म हायड्रोजन आयन H+ च्या ऑक्सिजनकडे आकर्षित होण्याच्या वाढीव क्षमतेद्वारे निर्धारित केले जातात, पुढे ध्रुवीकरण होते. O-H कनेक्शन. तसेच, या मालमत्तेबद्दल धन्यवाद, सेंद्रिय ऍसिडमध्ये पृथक्करण करण्यास सक्षम आहेत जलीय द्रावण. विरघळण्याची क्षमता आम्लाच्या आण्विक वजनाच्या वाढीच्या व्यस्त प्रमाणात कमी होते.

कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे प्रकार

रसायनशास्त्रज्ञ सेंद्रिय ऍसिडचे अनेक गट वेगळे करतात.

मोनोकार्बोक्झिलिक ऍसिडमध्ये कार्बन कंकाल आणि फक्त एक कार्यात्मक कार्बोक्झिल गट असतो. प्रत्येक शाळकरी मुलाला कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे रासायनिक गुणधर्म माहित असतात. ग्रेड 10 अभ्यासक्रमरसायनशास्त्रामध्ये मोनोबॅसिक ऍसिडच्या गुणधर्मांचा थेट अभ्यास समाविष्ट आहे. डायबॅसिक आणि पॉलीबेसिक ऍसिडमध्ये त्यांच्या संरचनेत अनुक्रमे दोन किंवा अधिक कार्बोक्झिल गट असतात.

तसेच, रेणूमध्ये दुहेरी आणि तिहेरी बंधांच्या उपस्थिती किंवा अनुपस्थितीच्या आधारावर, असंतृप्त आणि संतृप्त कार्बोक्झिलिक ऍसिड असतात. रासायनिक गुणधर्म आणि त्यांच्यातील फरक खाली चर्चा केली जाईल.

तर सेंद्रिय ऍसिडमूलगामी मध्ये एक प्रतिस्थापित अणू आहे, नंतर त्याच्या नावात पर्यायी गटाचे नाव समाविष्ट आहे. तर, हायड्रोजन अणूची जागा हॅलोजनने घेतली, तर आम्लाच्या नावात हॅलोजनचे नाव असेल. एल्डिहाइड, हायड्रॉक्सिल किंवा एमिनो गटांसह बदलल्यास नावात समान बदल केले जातील.

सेंद्रिय कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे आयसोमेरिझम

साबणाचे उत्पादन पोटॅशियम किंवा सोडियम मीठासह वरील ऍसिडच्या एस्टरच्या संश्लेषण प्रतिक्रियेवर आधारित आहे.

कार्बोक्झिलिक ऍसिड तयार करण्याच्या पद्धती

COOH गटासह ऍसिड तयार करण्याचे अनेक मार्ग आणि पद्धती आहेत, परंतु सर्वात सामान्यपणे वापरलेले खालील आहेत:

1. नैसर्गिक पदार्थांपासून अलगाव (चरबी आणि इतर गोष्टी).
2. सीओएच ग्रुप (अल्डिहाइड्स) सह मोनोअल्कोहोल किंवा कंपाऊंड्सचे ऑक्सीकरण: ROH (RCOH) [O] R-COOH.
3. मोनोअल्कोहोलच्या मध्यवर्ती उत्पादनासह अल्कलीमधील त्रिहालोआल्केनचे हायड्रोलिसिस: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
4. ऍसिड आणि अल्कोहोल एस्टर (एस्टर्स) चे सॅपोनिफिकेशन किंवा हायड्रोलिसिस: R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
5. परमॅंगनेटसह अल्केनचे ऑक्सीकरण (हार्ड ऑक्सिडेशन): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

मानव आणि उद्योगासाठी कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे महत्त्व

कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे रासायनिक गुणधर्म असतात महान महत्वमानवी जीवनासाठी. ते शरीरासाठी अत्यंत आवश्यक आहेत, पासून मोठ्या संख्येनेप्रत्येक पेशीमध्ये समाविष्ट आहे. चरबी, प्रथिने आणि कर्बोदकांमधे चयापचय नेहमी एका टप्प्यातून जातो ज्यामध्ये एक किंवा दुसरे कार्बोक्झिलिक ऍसिड तयार होते.

याव्यतिरिक्त, कार्बोक्झिलिक ऍसिड तयार करण्यासाठी वापरले जातात औषधे. सेंद्रिय ऍसिडच्या गुणधर्मांच्या व्यावहारिक वापराशिवाय कोणताही औषध उद्योग अस्तित्वात नाही.

कॉस्मेटिक्स उद्योगात कार्बोक्झिल गटासह संयुगे देखील महत्त्वाची भूमिका बजावतात. साबणाच्या त्यानंतरच्या उत्पादनासाठी चरबीचे संश्लेषण, डिटर्जंटआणि घरगुती रसायनेकार्बोक्झिलिक ऍसिडसह एस्टरिफिकेशन प्रतिक्रियावर आधारित.

कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे रासायनिक गुणधर्म मानवी जीवनात परावर्तित होतात. साठी त्यांना खूप महत्त्व आहे मानवी शरीर, कारण ते प्रत्येक पेशीमध्ये मोठ्या प्रमाणात असतात. चरबी, प्रथिने आणि कर्बोदकांमधे चयापचय नेहमी एका टप्प्यातून जातो ज्यामध्ये एक किंवा दुसरे कार्बोक्झिलिक ऍसिड तयार होते.