Что приснилось химику кекуле открыть формулу. Великие открытия, сделанные во сне

Понятие ароматичности.

Название «ароматические соединения» возникло случайно, в связи с тем, что первые соединения этого ряда, выделенные из природных смол и бальзамов, обладали приятным ароматным запахом.

Так, например, еще в ХУ1 веке из бензойной смолы были выделены бензойная кислота и бензиловый спирт; из масла горького миндаля – бензойный альдегид; из толуанского бальзама – толуол; из сосновой смолы – цимол и т.д.

В дальнейшем было установлено, что такое же строение и химические свойства имеют и многие другие вещества, не обладающие приятным ароматным запахом. Поэтому название «ароматические вещества» потеряло свое первоначальное значение.

Немецкий химик Кекуле первым обратил внимание, что многие ароматические соединения в обычных химических превращениях сохраняют характерную циклическую группировку из шести атомов углерода и поэтому бензол, как простейший представитель с шестичленной группировкой был признан родоначальником ароматических соединений.

Бензол был открыт в 1825 году Фарадеем, который выделил его из конденсированных остатков светильного газа, получаемого из каменного угля. Фарадей определил и соотношение углерода и водорода в этом соединении, равное 1:1.

В 1834 году Э.Митчерли при нагревании солей бензойной кислоты (вещества, выделяемого из природных ароматических смол) получил это же соединение и дал ему название бензин. Однако позже Ю.Либих предложил назвать это вещество бензолом.

В 1845 году Гофман выделил бензол при перегонке каменноугольной смолы.

Бензол и ряд его гомологов, а затем и большая группа других соединений вскоре после их открытия были выделены в группу ароматических соединений, так как обладали особыми «ароматическими свойствами»:

бензол, несмотря на свою глубокую «ненасыщенность» (С 6 Н 6), легко вступал в своеобразные реакции замещения водородных атомов и трудно вступал в реакции присоединения, характерные для алкенов;

другая особенность, отличающая ароматические соединения от алкенов – это их высокая устойчивость, легкость образования в самых различных реакциях и сравнительная трудность протекания реакций окисления;

наконец, весьма характерными являются свойства некоторых производных ароматических углеводородов:

Ароматические амины менее основны, чем алифатические;

Ароматические гидроксильные производные – фенолы, обладают значительно более кислотным характером, чем спирты;

Ароматические галогенпроизводные значительно труднее вступают в реакции замещения, чем алифатические.

Совокупность перечисленных свойств и являлась тем «химическим критерием» с помощью которого определялась принадлежность того или иного вещества к ароматическим соединениям, его «ароматический характер».

2. Развитие представлений о строении бензола. Формула Кекуле.

Структурную формулу бензола как системы циклогексатриена впервые предложил в 1865 году немецкий химик А.Кекуле.

Согласно Кекуле, бензол – замкнутая система с тремя сопряженными двойными связями – циклогексатриен-1,3,5.

Формула Кекуле правильно отражает:

1) элементный состав, соотношение атомов углерода и водорода (1:1) в молекуле бензола;

2) равноценность всех атомов водорода в молекуле бензола (однозамещенные бензола не имеют изомеров – С 6 Н 5 СН 3 , С 6 Н 5 Сl).

Однако, эта формула не отвечает многим особенностям бензола:

1) являясь, согласно формуле Кекуле, формально ненасыщенной системой, бензол в то же время вступает преимущественно в реакции замещения, а не присоединения. Почему бензол не обесцвечивает бромную воду?

2) эта формула не может объяснить высокой устойчивости бензольного кольца;

3) если исходить из формулы Кекуле, у бензола должно быть два орто-изомера. Однако известен только один орто-изомер.

4) и, наконец, формула Кекуле не в состоянии объяснить равенства расстояний между углеродными атомами в реальной молекуле бензола.

Чтобы выйти из этого затруднения, Кекуле был вынужден допустить возможность постоянного изменения положения двойных связей в молекуле бензола и выдвинул теорию «осцилляции», согласно которой двойные связи не фиксированы на одном месте:

В связи с этим понятие «ароматические соединения», «ароматические свойства» приобрели другой смысл.

К ароматическим соединениям стали относит соединений, содержащие шестичленную циклическую группировку с тремя двойными связями (бензольное кольцо) и обладающие особыми физическими и химическими свойствами.

Противоречия между формальной «ненасыщенностью» и своеобразными физическими и химическими свойствами, объясняет только квантовая органическая химия.

Существует легенда, что Дмитрий Менделеев работал три дня без сна, а когда закрыл глаза, то увидел во сне периодическую таблицу химических элементов. Проснулся он ошеломлённым и всё по памяти перенёс на бумагу. Правда, сам Менделеев относился к этой увлекательной легенде с иронией. «Я над ней, может быть, двадцать лет думал, а вы решили: сидел и вдруг… готово», - говорил он. Но всё же история знает случаи, когда гениальные идеи действительно приходили своим создателям во сне.

1. Теория относительности

В светлую голову Альберта Эйнштейна гениальные идеи приходили даже, когда он спал. Одной из таких идей стала теория относительности. Он увидел во сне стадо коров, которые стояли у электрической изгороди. Фермер включил ток, а коровы в этот момент синхронно отскочили от заграждения. Но фермер, который наблюдал эту картину с другого края поля, видел другую всё несколько иначе – животные отскакивали друг за другом, как «волна» болельщиков на трибуне. На утро Эйнштейн начал обдумывать свой сон и понял, что одно и то же событие выглядит по разному в зависимости от угла зрения – от деформации времени и пространства.

2. Терминатор

В 1981 году в Голливуде практически никто не знал о Джеймсе Кэмероне, а через три десятилетия он стал режиссёром двух самых кассовых в истории кино фильмов. В начале своей творческой карьеры он просто не знал, что ему написать. Решил всё случай. Будучи в Риме, Кэмерон заболел, а в полубреду увидел странную картину – из взрыва рождается робот. Он разрезан пополам, вооружён ножами и пробует догнать женщину. И хотя Кэмерон чувствовал себя отвратительно, он смог записать свой сон, а когда вернулся в Штаты, создал принесший ему славу персонаж – Терминатора.

3. «Yesterday»

Одну из самых популярных песен группы «Битлс» Пол Маккартни написал во сне. Вот как рассказывал об этом в одном из интервью сам музыкант: «Я уверен, что настоящее озарение приходит тогда, когда его не ищешь. «Yesterday», ставшую одной из самых популярных в мире песен, я услышал во сне. Я долго терзался в утомительных попытках написать что-то подобное, какую-то грустную песню, которая бы отличалась от всего написанного раньше. Идея вертелась в голове, а во сне, вероятно, сработало подсознание. Я проснулся под эту мелодию!»

4. Швейная машина

Швейная машина была изобретена в 1845 году после того, как Элиас Хоу увидел сон-фантасмагорию. Будто его взяли в плен мужчины с копьями и хотели убить. На остриях их копий он заметил отверстия. Эта идея и стала недостающим звеном в создании швейной машины.

5. Нервная система

Ещё в начале 20-го века учёные думали, что информация между нейронами передаётся посредством электрических импульсов. Но как-то доктору Отто Леви приснился необычный сон, который он в полудрёме записал на бумаге. Утром, перечитав свои записки, Леви понял, что работа нервной системы основана на химических реакциях. Впоследствии это открытие принесло ему Нобелевскую премию.

6. Планетарная модель атома

В 1913 году датский учёный Нильс Бор увидел сон, что он очутился на Солнце. Вокруг с огромной скоростью вращались планеты. Проснувшись, он создал планетарную модель строения атомов, за что несколько позже получил Нобелевскую премию.

7. «Постоянство памяти» Сальвадора Дали

«Постоянство памяти» - одна из самых известных картин художника Сальвадора Дали – по признанию художника, «пришла» к нему во сне. «Это воплощение на холсте моего сна», - не раз говорил Дали.

8. ДНК

Американский учёный Джеймс Уотсон в середине XX века увидел во сне двух переплетающихся змей. Это и подтолкнуло его к идее о форме и структуре ДНК.

9. Бальзам для роста волос

Мадам CJ Walker известна как первая в мире женщина миллионер. Она сделала своё состояние в начале 20-го века на косметике. CJ Walker рассказывала, что во сне к ней пришёл незнакомец, который сообщил рецепт средства для быстрого роста волос. Именно это средство и помогло ей заработать.

10. Бензол

Химик Фридрих Кекуле увидел сон о формуле бензола. Он вспоминал: «Мне приснили две змеи. Как заворожённый, я следил за их танцем, как вдруг одна из «змей» схватила себя за хвост и дразняще затанцевала перед моими глазами. Будто пронзённый молнией, я проснулся: структура бензола представляет собой замкнутое кольцо!»

Бывает, что в роли изобретателей выступают не только учёные. Так, в мире есть, как минимум, .

Многим кажется, что сон отнимает время от полезных видов деятельности. Чем больше мы спим, тем меньше мы сделаем. Но так ли это? История показывает, что иногда минуты сна оказываются ценнее, чем годы бодрствований. Многие известные люди именно во сне увидели идеи, которые не пришли им в голову во время длительных размышлений наяву. В этом посте — подборка случаев, когда те или иные открытия и изобретения были сделаны во сне.

Великому русскому химику Менделееву, по его словам, во сне приснилась периодическая таблица химических элементов. Долго размышляя над тем, как расположить элементы, Менделеев длительное время провёл без сна, а, когда, наконец, заснул, увидел во сне ту самую таблицу. Проснувшись, Менделеев тут же записал её на клочке бумаги. Всё встало на свои места. По его словам, впоследствии в таблицу, увиденную во сне, пришлось внести лишь одну небольшую правку.

Ещё один химик Кекуле при помощи сна открыл формулу бензола. Хотя состав бензола был известен, химики никак не могли понять, как же атомы в молекуле бензола соединяются между собой. Размышляя над проблемой, Кекуле заснул и во сне увидел, как цепи атомов закружились перед ним, и одна из них замкнулась в кольцо. Кекуле проснулся и тут же записал гипотезу о циклическом строении молекулы бензола, которая впоследствии подтвердилась.

Швейная машинка кажется привычным изобретением, но придумать её было не так просто. Когда американский механик Элиас Хоу в 1844 году разрабатывал свою первую швейную машинку, ему очень мешало игольное ушко для нитки. Оно не позволяло механизму легко протаскивать иглу через ткань. С этой проблемой сталкивались и другие изобретатели, находя иногда странные решения. Так, Джон Гринаф в 1842 году запатентовал иглу, заостренную с обоих концов и с ушком для нитки в середине иглы. Специальные щипчики хватали иглу то с одной стороны ткани, то с другой и тащили ее через ткань, имитируя движения рук швеи. Но машина работала гораздо медленнее человека. Хоу приснился ночной кошмар: его захватили в плен людоеды, угрожая убить, если он немедленно не создаст швейную машинку! Он заметил, что дикари потрясают копьями с отверстиями в наконечниках. Проснувшись, механик набросал эскиз системы. С тех пор все машинки пользуются такими иглами.

В 1782-м году английский слесарь Уильям Уотс предложил новый метод изготовления дроби, который увидел во сне. До этого дробь обычно изготавливали из свинцовой проволоки, разрубая её на кусоки и раскатывая. Однажды Уотсу приснился сон, в котором он увидел дождь, причём капли, летевшие с большой высоты, были совершенно круглыми. Уотс понял, что можно получать идеально круглую дробь, выливая расплавленный свинец с большой высоты. Вскоре дробь стали изготавливать в специальных дроболитейных башнях.

Очень полезное изобретение, которое позволило людям перестать пачкаться чернилами, сделал в 1938 г. Ласло Биро. До этого люди при письме пользовались перьевой ручкой, которую приходилось постоянно омакать в чернила. Попытки как-то усовершенствовать её оканчивались неудачей. И вот однажды венгерскому журналисту Ласло Биро приснился сон. Ему снилось, что с улицы в его окно заглядывают какие-то люди и мешают ему работать. Во сне журналист схватил ружьё и выстрелил в хулиганов. Но ружьё оказалось заряжено чернилами, да к тому же ствол забивал какой-то шарик. Проснувшийся Биро зарисовал увиденную конструкцию, что-то ему напомнившую, а позже с помощью своего брата-химика Георга занялся разработкой пишущего устройства, основанного на принципе цилиндра с чернилами и шариком. Братья перепробовали десятки вариантов, пока в конце концов не получили предмет, который каждый из нас ежедневно держит в руке.

До 1953 года учёные затруднялись в выяснении формы и структуры молекулы ДНК, пока профессор Джеймс Уотсон из Университета Индианы не увидел сон, в котором перед ним явственно предстала двойная спираль. В истории университета засвидетельствовано, что доктор увидел во сне пару переплетающихся змей, причём их головы были на разных концах спирали.

Важнейшим шагом в развитии физики стала планетарная модель атома, предложенная Бором. По рассказам Бора эта идея посетила его во сне. Однажды ему приснилось, что он находится на Солнце – сияющем сгустке огнедышащего газа – а планеты со свистом проносятся мимо него. Они вращались вокруг Солнца и были связаны с ним тонкими нитями. Неожиданно газ затвердел, «солнце» и «планеты» уменьшились, а Бор, по его собственному признанию, проснулся, как от толчка: он понял, что открыл модель атома, которую так давно искал. «Солнце» из его сна было ничем иным, как неподвижным ядром, вокруг которого вращались «планеты»-электроны.

Спасительный инсулин, который помогает ежедневно сохранить жизни многим людям, больным диабетом, тоже был придуман во сне физиологом из Канады Фредериком Бантингом. Конечно, тогда уже было изучено влияние инсулина на диабетиков, но еще никому не удавалось синтезировать само лекарство. Мистер Бантинг прочел статью о связи инсулина и поджелудочной железы, и очень долго думал над этим открытием. А затем ему во сне пришла мысль провести эксперимент над собаками: перевязать животному поджелудочную железу и через восемь недель экстрагировать этот орган. И вот в 1921 году он совершил задуманное, а затем ввел подопытному экстракт поджелудочной железы, которая атрофировалась у другой собаки. И случилось невероятное: собака, которой ввели сыворотку, поправилась. Так было придумано лекарство от диабета.

Олег Антонов, советский конструктор самолетов-гигантов, долго не мог придумать подходящее оперение для хвоста своего АН-22 Антея. И так пытался начертить, и так, но вот стоящая идея ему пришла именно во сне. Такая необычная форма настолько его поразила, что он сразу же проснулся, и зарисовал увиденное. Именно таким образом был сконструирован самолет-рекордсмен.

Имеют циклическое строение. Первый представитель этого ряда - бензол (C 6 H 6). Формулу, отражающую впервые предложил химик Кекуле в 1865 году. По рассказам ученого, он долго размышлял над загадкой бензола. Однажды ночью ему приснился змей, укусивший себя за хвост. Утром бензола уже была составлена. Она представляла собой кольцо, состоящее из 6 углеродных атомов. Три из них были при двойной связи.

Строение бензола

Углерод в образует Иногда при записи уравнений реакций его изображают вытянутым в вертикальном направлении. Эта группа атомов получила специальное название - бензольное ядро. Подтверждением циклического строения бензола является его получение из трех молекул ацетилена - непредельного углеводорода с тройной связью. Ароматические углеводороды тоже являются непредельными и проявляют некоторые свойства, характерные для алкенов. По этой причине в бензольном кольце тремя черточками, идущими параллельно граням, отмечают наличие двойной связи. Такая формула бензола не в полной мере отражает состояние углеродных атомов в молекуле.

Бензол: формула, отражающая истинное строение

В реальности связи между углеродом в кольце равноценны между собой. Среди них не удалось выделить одинарные и двойные. Объясняется такая особенность бензола, при котором углерод в ядре находится в sp 2 -гибридизованном состоянии, соединен с соседями по кольцу и водородом тремя обычными одинарными связями. В этом случае возникает шестиугольник, в котором находятся в одной плоскости 6 атомов углерода и 6 - водорода. Только электронные облака четвертых p-электронов, не участвующих в гибридизации, расположены иначе. Их форма напоминает гантели, центр приходится на плоскость кольца. А утолщенные части находятся сверху и снизу. В таком случае над бензольным ядром и под ним расположены две электронные плотности, возникшие при перекрывании облаков p-электронов. Возникает общая химическая связь для углерода в кольце.

Свойства бензольного кольца

За счет общей электронной плотности сокращаются расстояния между углеродом в кольце. Они равны 0,14 нм. Если бы в ядре бензола существовали одинарные и двойные связи, то было бы два показателя: 0,134 и 0,154 нм. Истинная структурная формула бензола не должна содержать простых и двойных связей. Поэтому ароматические углероды причисляют к непредельным органическим соединениям лишь формально. По составу они напоминают алкены, но могут вступать в что характерно для предельных углеводородов. Ароматическое ядро бензола обладает значительной устойчивостью к окислителям. Все перечисленные особенности позволяют считать кольцо особым типом связи - не двойной и не одинарной.

Как изобразить формулу бензола?

Правильной является формула бензола не с тремя двойными связями, как у Кекуле, а в виде шестиугольника с кружком внутри. Он символизирует общую принадлежность 6 электронов.

Находит подтверждение симметрия строения и в свойствах вещества. Кольцо бензола является устойчивым, имеет значительную энергию сопряжения. Свойства первого представителя ароматических углеводородов проявляются у его гомологов. Каждый из них может быть представлен как производное, в котором происходит замещение водорода на различные углеводородные радикалы.

Еще в XVII веке немецкий химик Иоганн Глаубер, который открыл еще и глауберову соль – сульфат натрия, перегоняя каменноугольную смолу в стеклянном сосуде, получил смесь органических соединений, в которой содержалось знаменитое впоследствии вещество под названием… а впрочем, об этом стоит поговорить подробнее.

Глаубер получил смесь незнамо чего, в составе которой химики разобрались только лет двести спустя. Вещество, о котором идет речь, впервые выделил в индивидуальном виде вовсе не химик, а великий физик Майкл Фарадей из светильного газа (получаемого при пиролизе каменного угля, в обилии добывавшегося в Англии). Но имени все еще не было, пока в 1833 году другой немец не перегнал соль бензойной кислоты и получил в чистом виде бензол, в честь кислоты так и названный. Сама же бензойная кислота получается возгонкой бензойной смолы, или росного ладана. А это что за птица? Это такая благовонная смола (сравнительно недорогой заменитель настоящего ближневосточного ладана), которая медленно вытекает из надреза на стволе дерева стиракс бензойный, произрастающего в Юго-Восточной Азии. Арабы, путая Яву с Суматрой, называли ее luban jawi (явское благовоние). Европейцы почему-то решили, что lu – это артикль, а оставшийся обрубок слова превратили в «бензоин».

Любопытно, что в словаре Брокгауза и Эфрона отмечается, что ранее это вещество называлось «бензин», как теперь именуют недешевую жидкость, получаемую, в свою очередь, перегонкой другой вязкой субстанции, из-за обладания которой было пролито крови не меньше, чем заливается сегодня бензина в рычащие стада автомобилей. Кстати, по-английски бензол именуется «бензином» и сейчас, а топливо для автомобилей носит название «petrol» (в Англии) или «gas» (в США). По мнению авторов, эта путаница существенно нарушает стройность мироздания.

Бензол – одно из легендарных органических веществ. Неясности со строением его молекулы начались сразу после установления его химической брутто-формулы С 6 Н 6 . Поскольку углерод четырехвалентен, то ясно, что в этой молекуле должны иметься двойные или тройные связи между атомами углерода, к которым прицеплен только один атом водорода – шесть на шесть, больше не имеем. Тройная связь сразу была отвергнута, потому что химические свойства бензола никак не соответствовали свойствам углеводородов ацетиленового ряда с такими связями. Но и с двойными связями было что-то не так – в 60-е годы позапрошлого столетия было синтезировано множество производных бензола, полученных путем присоединения различных радикалов ко всем шести атомам. И оказалось, что эти атомы совершенно равноценны, чего никак не могло получиться при линейном или как-то разветвленном строении молекулы.

Загадку решил очередной немец Фридрих Август Кекуле. Став в возрасте 23 лет доктором химии, этот вундеркинд окончательно определил валентность углерода как четыре; затем именно он стал автором революционной идеи о цепочках углерода. Кекуле вполне заслуженно может считаться «изобретателем» органической химии, ведь это и есть химия цепочек углерода (сейчас, конечно, это понятие несколько расширилось).

Начиная с 1858 года Кекуле напряженно размышляет о строении молекулы бензола. К тому времени уже были известны и теория строения Бутлерова, и формулы Лошмидта, впервые составленные на основании атомной теории, но с бензолом ничего не получалось. И тогда возникает легенда – циклическая формула углерода привиделась Кекуле во сне. Это очень красивая формула, даже две, потому что мы можем расположить двойные связи в молекуле по-разному.

Согласно легенде, Кекуле привиделась змея, составленная из атомов углерода, кусающая себя за хвост. Кстати, это известная фигура – уроборос (от греческого «хвостопожирающий). Хотя этот символ имеет немало значений, наиболее распространенная трактовка описывает его как репрезентацию вечности и бесконечности, в особенности – циклической природы жизни: чередования созидания и разрушения, жизни и смерти, постоянного перерождения и гибели. Образованный, с детства прекрасно знавший четыре языка, Кекуле, конечно же, знал об уроборосе.

Тут авторы вынуждены сделать некоторое замечание о природе мышления обывателя, так называемого «простого человека», хотя кто признается, что он – человек простой? (Лично мы – ни за что!) Так вот, Кекуле приснился бензол. Менделееву – Периодическая таблица, Месропу Маштоцу ангел показал во сне армянский алфавит, а Данте – текст «Божественной комедии». Кому еще что приснилось? Нам кажется, что подобные легенды как-то льстят самолюбию обывателя – присниться-то ведь каждому может, и мне в том числе, а вот что именно – другой вопрос. Стоит ли говорить, что Кекуле работал над установлением формулы бензола, опубликованной в 1865 году, более семи лет каждый день, без выходных, поскольку выключить голову на уик-энд практически невозможно. Менделеев занимался классификацией элементов вообще полтора десятилетия! Вывод прост: надо не спать, а работать, о чем, кстати, писал Борис Пастернак: «Не спи, не спи, художник, / Не предавайся сну, / Ты – вечности заложник / У времени в плену».

Кстати, легенда о сновидении Кекуле воспета в стихах Алексея Цветкова, где поэт (учившийся в свое время на химическом факультете Одесского университета) размышляет о месте химии в нашей жизни:

был бы живописец написал бы маслом

спящему фридриху кекуле является змея

кусающая себя за хвост с намеком

на строение бензольного кольца

сам кекуле в кирасе шлем поодаль

видимо сморило на коротком привале

на фоне багровой зари обозначен

чуткий профиль стреноженного скакуна

но прежде чем формула будет явлена миру

кто-то должен прервать поцелуем

волшебный сон естествоиспытателя ему

уснувшему в канун седана подсунули

отравленное французское яблоко

родине грозит утрата приоритета

змея обернулась углеродным кольцом

валентные связи мелодично осциллируют

миссию можно поручить урании

музе смежной дисциплины поскольку

собственная у химии отсутствует

но чу легким шагом из-за деревьев дева

аллегория германии она лобзает героя

легонько ударяет мечом о плечо

и нарекает его фон штрадониц оба

уносятся в пленительном танце

тут пожалуй подключается хор

по крайней мере так мне видится

мальчики гурьбой высыпают на сцену

нахлобучивают пластиковые пакеты

отплясывают славу химии царице наук

владычице иприта богине фосгена

впрочем живопись уже давно бессильна

это скорее балетное либретто

Картина складывается довольно безотрадная, прямо скажем, но авторы убеждены, что высокая поэзия просветляет, даже когда касается самых мрачных тем.

Вернемся к нашему бензолу. В общем, коллегам Кекуле не понравилось, что одному и тому же веществу можно приписать две формулы. Как-то это не по-людски, то есть не химично как-то. Чего только не придумывали, вплоть до формулы бензола в виде трехмерной призмы Ладенбурга. Впрочем, обратите внимание, что все остальные формулы на этом рисунке – циклические, то есть Кекуле уже решил главную проблему.

Химические реакции бензола с разнообразными веществами не подтвердили правильности ни одной из этих формул, пришлось вернуться к бензолу а-ля Кекуле, но с некоторым добавлением – придумали, что двойные связи этак вот скачут от одного атома углерода к другому и те две формулы Кекуле мгновенно переходят друг в друга, или, пользуясь специальным термином, осциллируют.

Не растекаясь мыслями по древу стиракса бензойного, обрисуем сегодняшнее положение дел с молекулой нашего шестиугольного красавца. Двойных связей в ней не больше, чем сцепившихся за руки обезьянок. Атомы углерода в плоскости соединены обычными одинарными связями. А под и над этой плоскостью парят облака так называемых пи-связей, делающие химические способности каждого из 6 атомов углерода идентичными. Мы не пишем пособие по химии, а в меру сил развлекаемся (чего и уважаемому читателю от души желаем), так что особо интересующиеся могут обратиться за подробными сведениями к любому учебнику органической химии, даже школьному. Молекулу бензола сейчас изображают так (кольцо – это и есть одно из облаков, которое как бы витает над плоскостью страницы нашей книги).

Бензол – самый известный представитель так называемых ароматических соединений, которые (1) содержат кольцо или кольца типа бензольного, (2) относительно устойчивы и (3) несмотря на ненасыщенность (наличие пи-связей), склонны к реакциям замещения, а не присоединения. Так говорит Заратустра, то есть энциклопедия! Собственно, ароматическая система (если верить тому же источнику) – это особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность. Термин «ароматичность» был предложен потому, что первые из открытых таких веществ обладали приятным запахом. Сейчас все не совсем так – многие ароматические соединения пахнут довольно отвратно.

Зачем нам бензол, кроме, конечно, чисто человеческого любопытства? В смысле, с чем его едят и едят ли? А если серьезно, бензол – токсичная бесцветная горючая жидкость, слабо растворимая в воде и с трудом поддающаяся разложению. Используется как добавка к моторным топливам, в химическом синтезе, как прекрасный растворитель – иногда его называют «органической водой», которая способна растворить все что угодно. Именно поэтому его используют, чтобы выделять алкалоиды из растений, жиры из костей, мяса и орехов, чтобы растворять резиновые клеи, каучук, любые другие лакокрасочные материалы.

Однозначно установлена канцерогенность бензола для человека. Кроме того, он вызывает заболевания крови и поражает хромосомы. Симптомы отравления: раздражение слизистых оболочек, головокружение, тошнота, ощущение опьянения и эйфории (бензольная токсикомания). Вследствие малой растворимости бензола в воде он может существовать на ее поверхности в виде постепенно испаряющейся пленки. Последствия кратковременного вдыхания концентрированных паров бензола: головокружение, судороги, потеря памяти, смерть.

Мы нашли два упоминания бензола в русской поэзии. И, признаться, оба они нас разочаровали. Вот молодой Борис Корнилов (1932) написал стихи «Семейный совет». Смотрите, какое энергичное начало, какие прекрасные рифмы:

Ночь, покрытая ярким лаком,

смотрит в горницу сквозь окно.

Там сидят мужики по лавкам -

все наряженные в сукно.

Самый старый, как стерва зол он,

горем в красном углу прижат -

руки, вымытые бензолом,

на коленях его лежат.

Ноги высохшие, как бревна,

лик от ужаса полосат,

и скоромное масло ровно

застывает на волосах.

Это злобный кулак с сыновьями. Ему почему-то очень не нравится, что новая власть собирается отобрать у него все добро, а потом расстрелять или в лучшем случае выслать в Сибирь вместе с семьей. Соответственно, автор изображает его в виде опереточного злодея, играя поэтическими мускулами и не слишком заботясь о правдоподобии деталей. Молодой автор (25 лет) почему-то думает, что сукно – это ткань для богатых мироедов, которые смазывают волосы скоромным (то есть животным – должно быть, сливочным маслом). И моют руки бензолом – ради яркой рифмы с «зол он», поскольку понятно, что в деревне этого вещества сроду не водилось, а руки им не моют даже химики – с какой стати? Но чего не напишешь ради идеологической выдержанности. Тем более что по энергии и образности эти стихи совсем, совсем неплохие. Должно быть, именно поэтому автора не обласкали за эти стихи, а обвинили в «яростной кулацкой пропаганде». А потом, само собой, расстреляли.

И великий Блок нас тоже поначалу огорчил. Бензол для него – только утеха токсикоманов. Между тем использовать его в этих целях можно только от большого отчаяния, он наркотик слабенький и ужасно ядовитый. А стихи называются «Комета».

Ты нам грозишь последним часом,

Из синей вечности звезда!

Но наши девы – по атласам

Выводят шелком миру: да!

Но будят ночь всё тем же гласом -

Стальным и ровным – поезда!

Всю ночь льют свет в твои селенья

Берлин, и Лондон, и Париж,

И мы не знаем удивленья,

Следя твой путь сквозь стекла крыш,

Бензол приносит исцеленья,

До звезд разносится матчиш!

Наш мир, раскинув хвост павлиний,

Как ты, исполнен буйством грез:

Через Симплон, моря, пустыни,

Сквозь алый вихрь небесных роз,

Сквозь ночь, сквозь мглу – стремят отныне

Полет – стада стальных стрекоз!

Грозись, грозись над головою,

Звезды ужасной красота!

Смолкай сердито за спиною,

Однообразный треск винта!

Но гибель не страшна герою,

Пока безумствует мечта!

Впрочем, после внимательного прочтения этого стихотворения у авторов появилось подозрение, что оно написано не без иронии, поскольку смертоносной мощи кометы автор противопоставляет какие-то достаточно приземленные и даже пошловатые достижения человечества («стеклянные крыши», вышивающих девиц, «поезда», «стальных стрекоз» и прочее). Не случайно среди всех этих примет сытой и довольной жизни вдруг оказывается, что наш мир «раскинул хвост павлиний», так что «буйство» его «грез» начинает звучать довольно сомнительно. Возможно, что и бензол вместо опия вставлен с целью поиздеваться над незадачливым токсикоманом.

Из интересных производных нашего героя укажем на фенол, который по своей химической структуре представляет бензол с присобаченной гидрокси-группой –ОН. Когда-то его называли карболовой кислотой или просто карболкой, которая в виде водного раствора дает отлично дезинфицирующую жидкость. Впервые для дезинфекции карболку применил английский врач Джозеф Листер при перевязке больных со сложными переломами (в Америке до сих пор популярен ополаскиватель для полости рта «Листерин», правда уже не содержащий никакой карболки). До той поры сколь-нибудь сложное ранение почти всегда осложнялось инфекцией, а уж при ампутациях конечностей заражение было практически неизбежным. Аппендицит считался смертельным заболеванием – простецкая сейчас операция по удалению аппендикса часто заканчивалась экзитус леталис. Одноногий английский пират Джон Сильвер из знаменитого романа Роберта Льюиса Стивенсона «Остров сокровищ» – чудо британской медицины XVIII века. На самом деле при подобных операциях выживал хорошо, если один из двадцати пациентов. Карболка разрушает ткани вокруг раны, но и убивает находящихся в ней бактерий, так что пациенты Листера удивительно быстро выздоравливали. Тогда Листер начал обрызгивать этим веществом операционную. С тех пор раствор карболовой кислоты стали применять для дезинфекции помещений, одежды и много другого. И в Первую, и во Вторую мировые войны карболка довольно широко использовалась в полевой хирургии, в основном из-за отсутствия других, более совершенных дезинфицирующих средств. Сегодня предпочитают внутренние антисептические средства – прежде всего сульфаниламиды и антибиотики. А нам остается «рокот гитары карболовой» – так писал Мандельштам в 1935 году, вспоминая треньканье гавайской гитары, на которой играл за «халтурной стеной» его «московского злого жилья» (пока оно еще имелось) поэт Кирсанов.

Завершим эту главу тем, что в 1978 году было синтезировано соединение, которое вполне можно было бы назвать «сверхбензолом». Это углеводород, состоящий из 12 сконденсированных друг с другом бензольных колец в форме макроциклического шестиугольника. На одном из химических конгрессов это вещество было торжественно названо «кекулен» – ясно, в честь кого.

И если – что греха таить! – мы испытываем слабость к бензолу за изысканность его структуры, то кекулен достоин еще более страстной любви, не меньше, чем фуллерены, описанные в главке об углероде.